تولوئن (متیل بنزن یا فنیل متان) با نام علمی Methylbenzene، یک ترکیب هیدروکربنی آروماتیک (با وزن مولکولی ۹۴/۱۴۱ گرم بر مول) است. این ماده به عنوان جایگزین بنزن و نامحلول در آب، با فرمول شیمیایی C6H5CH3 و دمای جوش ۱۱۰/۶ درجه سانتی گراد استفاده می شود. این ماده شیمیایی یک مایع صاف و شفاف، بی رنگ، و قابل اشتعال است. همچنین دارای نقطه اشتعال ۴/۴ درجه سانتی گراد و دمای خود آتش گیری ۴۸۰ درجه سانتی گراد می باشد و بویی شبیه به بنزن (رنگ یا تینر های معمولی) دارد.
نام های جایگزین: متیل بنزن، فنیل متان، Methylbenzene ،Phenylmethane ،Toluol ،Anisen
تولوئن با CAS Number به شماره ۳-۸۸-۱۰۸ یافت می شود.
ساختار تولوئن که جزو حلال های آروماتیک می باشد، شامل یک گروه متیل متصل به حلقه بنزنی است که سبب شده است ویژگی هایی مشابه بنزن اما بسیار کم خطرتر از این ماده داشته باشد. با توجه به ساختار آن، تولوئن به طور ناچیز در آب قابل حل می باشد اما به راحتی در مواردی همچون کلروفرم ، اتر، استون، استیک اسید، و کربن دی سولفید انحلال پذیر است.
تولوئن به دلیل چگالی آن و سایر عوامل، به راحتی تبخیر نمی شود مگر در شرایطی که در دمای ۷۰ درجه سانتی گراد (۱۵۸ درجه فارنهایت) قرار بگیرد و گرم شود.
ساختار شیمیایی تولوئن با فرمول شیمیایی C6H5CH3
تولوئن با اسامی مترادف متیل بنزن، متیل بنزول، فنیل متان، Anisen، Phenylmethane، و توتول (Toluol) نیز شناخته می شود. این ماده همچنین در دسته بندی های زیر از مواد شیمیایی خطرناک قرار می گیرد:
تولوئن به مقدار بالا در قطران ذغال سنگ یافت می شود و به طور گسترده از آن به عنوان ماده اولیه یا خام صنعتی (به عنوان خوراک صنعتی) برای تولوئن دی ایزوسیانات (مورد استفاده در ساخت و تولید فوم پلی اورتان) تری نیتروتولوئن (مواد منفجره و TNT)، و حلال شیمیایی در صنایع مختلفی همچون رزین و رنگ، آسفالت، قیر و استیل سلولز (مخلوط داغ با اتیل الکل) استفاده می شود.
دیگر کاربردهای تولوئن به عناوین زیر دیده می شوند:
دیگر مصارف صنعتی تولوئن شامل چسب و مهر و موم، محصولات بازدارنده خوراکی، مواد شیمیایی آزمایشگاهی، مواد پوششی و رنگ، گریس ها و مواد روان کننده و مشتقات آن، محصولات سوختنی و مشتقات آن، و به کرات به عنوان حلال می شود.
به طور کلی از تکنیک های متفاوتی برای به کارگیری این ماده شیمیایی استفاده می شود. این تکنیک ها به شرح زیر بیان می شوند:
این روش ها به وسیله مواد زیر به دست می آیند:
از مصارف غیر صنعتی تولوئن می توان به ساخت محصولات حفاظتی و مراقبتی اتومبیل، محصولات پاک کننده و مراقبتی مبلمان ساختمان، پارچه، منسوجات و محصولات چرمی، مواد پتروشیمیایی، و ساخت و تولید محصولات حفاظت و بهداشت شخصی اشاره نمود.
مورد نیاز برای نیتروتولوئن، در تولوئن دی ایزوسیانات جهت تولید کف های پلی اورتان
سنتز انفجاری تری نیتروتولوئن (Trinitrotoluene) با دو دفعه نیترات شدن به نیتروتولوئن (Dinitrotoluene) و سپس به تری نیتروتولوئن.
تولوئن، عمدتا به عنوان پیشرو بنزن از طریق واکنش هیدودالکلیلاسیون صنعتی بین بنزن و متانول سنتز می شود. در مواردی از واکنش بین بنزن و متیل کلراید در حضور اسید لوییس مانند آلومینیوم کلراید در شرایط آزمایشگاهی حاصل می گردد. تولوئن به لحاظ اقتصادی، از ریفرمین نفت خام به دست می آید.
C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4
تولوئن در هنگام اکسید شدن توسط یک اکسنده قوی نظیر پرمنگنات پتاسیم، دو مشتق بنزالدهید و بنزوئیک اسید (ماده افزودنی ضد کپک) را ارزانی می دهد.
در داخل یک لوله آزمایش بزرگ و مقاوم، مقدار ۲ میلی لیتر از مایع بنزن را به همراه چند قطره از یدید متیل (CH3I) و ۰/۴ گرم آلومینیوم کلراید پودری شکل (AlCl3) بریزید. سپس با استفاده از یک کاغذ تورنسل مرطوب شده در بالای لوله ی آزمایش، محلول را در لوله به آرامی حرارت دهید. این عمل را تا آنجایی ادامه دهید که کاغذ تورنسل از رنگ آبی به سرخ تبدیل شده و واکنش مورد نظر پایان یابد.
تولوئن با توجه به کاربرد آن در داروهای استنشاقی به منزله زدودن سموم، می تواند برای بدن انسان ها و حیوانات مضر باشد؛ هر چند که آسیب آن در مقایسه با بنزن بسیار کمتر است. پس از اولین تماس آن با بدن این موجودات، به سیستم عصبی مرکزی آن ها حمله می کند.
به طور کلی، تولوئن به صورت هم مایع و هم بخار، به شدت قابل اشتعال بوده و بخار آن از هوا سنگین تر است که موجب شده است بتواند مسافت زیادی را تا منبع اشتعال طی کند و آتش بگیرد. در مورد آتش گیر بودن حالت جامد آن اطلاعاتی به دست نیامده است. این ماده خورندگی ندارد و آستانه حس بوی آن به اندازه ppm ۲/۱۴ می رسد.
تولوئن در در صورت خورده شدن یا ورود از طریق مجاری تنفسی، می تواند کشنده باشد. همچنین سوزش پوست را به همراه می آورد. در موارد دیگر می تواند باروری یا جنین را مشکل ساز کرده و به آن آسیب بزند (باعث تولد کودکانی با نقص عضو یا کمبود توانایی ذهنی و رشد شده و گاهی منجر به سقط جنین می شود).
تولوئن در مقادیر کم با تنفس کشیدن در محیط می تواند باعث گیجی، ضعف، خستگی عضلات، حالت مستی، بی حسی، اتساع مردمک و اشک، اضطراب، ضعف حافظه، حالت تهوع، بی اشتهایی، ضعف شنوایی و کاهش بینایی شود که گاهی با دوری از ماده، بعضی از علائم کم رنگ می شوند یا از بین می روند. تولوئن در صورت تماس با پوست در مقادیر بالا و در مدت زمان کوتاه، باعث گیجی، سوزن سوزن شدن پوست، خواب آلودگی، حالت تهوع، بیهوشی، حالت غش که فرد وزن بدن خود را احساس نمی کند، و یا حتی مرگ می شود.
در یک فضای بسته و محیط بدون تهویه، غلظت بالای تولوئن می تواند سبب کاهش هوشیاری، کاهش تنفس، و در طولانی مدت با تاثیر شدید بر سیستم عصبی مرکزی مغز و نخاع دچار مرگ انسان و حیوانات شود. تولوئن همچنین برای آبزیان صدمه زا بوده و تاثیرات سمی فراوان ناشی از آن در مدت زمان زیادی باقی می ماند.
تمامی این موارد در حالی هستند که مسمومیت تولوئن بسیار کمتر از بنزن اندازه گیری شده است و نیز اطلاعاتی درباره ی سرطان زا بودن و نبودن آن در دسترس نمی باشد.
بسته بندی تولوئن در صنعت در بشکه های مشخص ۲۲۰ لیتری و گالن های ۲۰ لیتری انجام می شود و تولوئن های آزمایشگاهی در گالن های ۲/۵ لیتری یافت می شوند.
پلتفرم تخصصی خرید و فروش مواد شیمیایی بیسموت، یکی از بهترین فروشگاه های آنلاین در حوزه خرید و فروش مواد شیمیایی به ویژه فروش تولوئن می باشد. شما عزیزان می توانید برای دریافت این محصول با کیفیت و مناسب، با کارشناسان و متخصصان مجموعه بیسموت ارتباط حاصل فرمایید.
نویسنده : مهندس الهام اخلاقی منش
منابع اصلی :
Toluene 1
toluene 2