تولوئن (Toluene)

تولوئن (Toluene)

تولوئن (متیل بنزن یا فنیل متان) با نام علمی Methylbenzene، یک ترکیب هیدروکربنی آروماتیک (با وزن مولکولی ۹۴/۱۴۱ گرم بر مول)  است. این ماده به عنوان جایگزین بنزن و نامحلول در آب، با فرمول شیمیایی C₆H₅CH₃ و دمای جوش ۱۱۰/۶ درجه سانتی گراد استفاده می شود. این ماده شیمیایی یک مایع صاف و شفاف،‌ بی رنگ، و قابل اشتعال است. همچنین دارای نقطه اشتعال ۴/۴ درجه سانتی گراد و دمای خود آتش گیری ۴۸۰ درجه سانتی گراد می باشد و بویی شبیه به بنزن (رنگ یا تینر های معمولی) دارد.

نام های جایگزین: متیل بنزن، فنیل متان، Methylbenzene ،Phenylmethane ،Toluol ،Anisen

تولوئن با CAS Number به شماره ۳-۸۸-۱۰۸ یافت می شود.

ساختار تولوئن :

ساختار تولوئن که جزو حلال های آروماتیک می باشد، شامل یک گروه متیل متصل به حلقه بنزنی است که سبب شده است ویژگی هایی مشابه بنزن اما بسیار کم خطرتر از این ماده داشته باشد. با توجه به ساختار آن، تولوئن به طور ناچیز در آب قابل حل می باشد اما به راحتی در مواردی همچون کلروفرم ، اتر، استون، استیک اسید، و کربن دی سولفید انحلال پذیر است.

تولوئن به دلیل چگالی آن و سایر عوامل، به راحتی تبخیر نمی شود مگر در شرایطی که در دمای ۷۰ درجه سانتی گراد (۱۵۸ درجه فارنهایت) قرار بگیرد و گرم شود.

ساختار شیمیایی تولوئن با فرمول شیمیایی C6H5CH3

دسته بندی ها

تولوئن با اسامی مترادف متیل بنزن، متیل بنزول، فنیل متان، Anisen، Phenylmethane، و توتول (Toluol) نیز شناخته می شود. این ماده همچنین در دسته بندی های زیر از مواد شیمیایی خطرناک قرار می گیرد:

• مواد شیمیایی خورنده
• حساس کننده پوستی
• مایع بسیار اشتعال پذیر
• خواب آلوده و گیج کننده
• آسیب زننده به موجودات آبزی
• آسیب زننده به جنین و باروری
• ماده شیمیایی کشنده از طریق مجاری تنفسی
• آسیب زننده به اندام های داخلی بدن انسان اعم از سیستم عصبی مرکزی، کلیه، قلب، و کبد

کاربرد ها

تولوئن به مقدار بالا در قطران ذغال سنگ یافت می شود و به طور گسترده از آن به عنوان ماده اولیه یا خام صنعتی (به عنوان خوراک صنعتی) برای تولوئن دی ایزوسیانات (مورد استفاده در ساخت و تولید فوم پلی اورتان) تری نیتروتولوئن (مواد منفجره و TNT)، و حلال شیمیایی در صنایع مختلفی همچون رزین و رنگ، آسفالت، قیر و استیل سلولز (مخلوط داغ با اتیل الکل) استفاده می شود.

دیگر کاربردهای تولوئن به عناوین زیر دیده می شوند:

• حلال رنگ ها
• مصارف دخانیات
• درزگیر سیلیکونی
• صنایع مواد آبکاری
• ساخت انواع چسب
• تهیه جوهر برای چاپ
• رنگ و نقاشی ساختمان
• ساخت انواع فوم و TNT
• آماده سازی شیشه نوشابه
• مواد شوینده در صنایع دستی
• تینر های مورد استفاده در رنگ ها
• ساخت وسایل آرایشی و بهداشتی
• لاک و مواد ضد عفونی کننده و گند زدا
• جز تشکیل دهنده بنزین هواپیما و اتومبیل
• واکنش گر شیمیایی در واکنش های شیمیایی
• رقیق کننده مرکبات سلولزی و لعاب ها و مرکب های فنوگراور سازی
• محصولات لاستیکی (مخلوط با سیکلوهگزان ها) و پلاستیکی مصنوعی
• داروسازی به ویژه داروی استنشاقی برای زدودن سموم و دارو های مصنوعی

مصارف صنعتی تولوئن

دیگر مصارف صنعتی تولوئن شامل چسب و مهر و موم، محصولات بازدارنده خوراکی، مواد شیمیایی آزمایشگاهی، مواد پوششی و رنگ، گریس ها و مواد روان کننده و مشتقات آن، محصولات سوختنی و مشتقات آن، و به کرات به عنوان حلال می شود.

به طور کلی از تکنیک های متفاوتی برای به کارگیری این ماده شیمیایی استفاده می شود. این تکنیک ها به شرح زیر بیان می شوند:

• بیوفیلتراسیون
• تجزیه بیولوژیکی
• اکسیداسیون حرارتی
• اکسیداسیون کاتالیزوری
• روش های درمانی فیزیولوژیکی

این روش ها به وسیله مواد زیر به دست می آیند:

• آب
• نمک
• زیست توده
• دی اکسید کربن
• راکتور حلقه جت

مصارف غیر صنعتی تولوئن

از مصارف غیر صنعتی تولوئن می توان به ساخت محصولات حفاظتی و مراقبتی اتومبیل، محصولات پاک کننده و مراقبتی مبلمان ساختمان، پارچه، منسوجات و محصولات چرمی، مواد پتروشیمیایی، و ساخت و تولید محصولات حفاظت و بهداشت شخصی اشاره نمود.

مصارف فوم:

مورد نیاز برای نیتروتولوئن، در تولوئن دی ایزوسیانات جهت تولید کف های پلی اورتان

مصارف انفجاری:

سنتز انفجاری تری نیتروتولوئن (Trinitrotoluene) با دو دفعه نیترات شدن به نیتروتولوئن (Dinitrotoluene) و سپس به تری نیتروتولوئن.

مصارف سوختی:

• • مقدار ۱۰۰ درصد تولوئن به عنوان سوخت موتورهای دو زمانه و چهار زمانه استفاده می شود.
  • مورد استفاده در سوخت های بنزینی و نفتی برای موتورهای احتراق داخلی به جهت افزایش عدد اکتان و به عنوان یک ماده مکمل و یا ماده خام در ترکیب های بنزوییل، کلرید بنزویلیدین، ساخارین، کلرامین،‌ و تری نیتروتولوئن.
  • تولوئن با مقدار ۸۶ درصد حجم، سبب تولید تمام موتورهای توربوشارژ فرمول یک دهه ۱۹۸۰ شده است و در تیم هوندا (با مسیریابی خطوط سوخت از طریق مبدل حرارتی و استفاده از انرژی موجود در سیستم خنک کننده برای گرم کردن سوخت) به کار برده می شود.

مصارف آزمایشگاهی تولوئن:

• • از بین برنده کوکائین از برگ های کوکا در تولید شربت کوکاکولا
  • شکستن گلبول های قرمز خون به منظور استخراج هموگلوبین در آزمایشات بیوشیمی
  • خنک کننده برای قابلیت های انتقال حرارت مناسب در تله های سرد سدیم مورد استفاده در حلقه های سیستم راکتور هسته ای
  • به عنوان حلال برای نانو مواد کربن از جمله نانو لوله‌ ها و فولرها و یک نشانگر فولرن (که رنگ محلول C60 آن بنفش روشن است)
  • به عنوان سیمان در کیت های پلی استایرن ریز (با حل کردن و سپس سطوح فیوزینگ) با توجه به قابل استفاده بودن آن با قلم به صورت دقیق

روش تولید تولوئن

تولوئن، عمدتا به عنوان پیشرو بنزن از طریق واکنش هیدودالکلیلاسیون صنعتی بین بنزن و متانول سنتز می شود. در مواردی از واکنش بین بنزن و متیل کلراید در حضور اسید لوییس مانند آلومینیوم کلراید در شرایط آزمایشگاهی حاصل می گردد. تولوئن به لحاظ اقتصادی، از ریفرمین نفت خام به دست می آید.

C₆H₅CH₃ + H₂ → C₆H₆ + CH₄

تولوئن در هنگام اکسید شدن توسط یک اکسنده قوی نظیر پرمنگنات پتاسیم، دو مشتق بنزالدهید و بنزوئیک اسید (ماده افزودنی ضد کپک) را ارزانی می دهد.

روش تولید آن به طور خلاصه به شرح ذیل خواهد بود:

در داخل یک لوله آزمایش بزرگ و مقاوم، مقدار ۲ میلی لیتر از مایع بنزن را به همراه چند قطره از یدید متیل (CH₃I) و ۰/۴ گرم آلومینیوم کلراید پودری شکل (AlCl₃) بریزید. سپس با استفاده از یک کاغذ تورنسل مرطوب شده در بالای لوله ی آزمایش، محلول را در لوله به آرامی حرارت دهید. این عمل را تا آنجایی ادامه دهید که کاغذ تورنسل از رنگ آبی به سرخ تبدیل شده و واکنش مورد نظر پایان یابد.

عوارض تولوئن

تولوئن با توجه به کاربرد آن در داروهای استنشاقی به منزله زدودن سموم، می تواند برای بدن انسان ها و حیوانات مضر باشد؛ هر چند که آسیب آن در مقایسه با بنزن بسیار کمتر است. پس از اولین تماس آن با بدن این موجودات، به سیستم عصبی مرکزی آن ها حمله می کند.

به طور کلی، تولوئن به صورت هم مایع و هم بخار، به شدت قابل اشتعال بوده و بخار آن از هوا سنگین تر است که موجب شده است بتواند مسافت زیادی را تا منبع اشتعال طی کند و آتش بگیرد. در مورد آتش گیر بودن حالت جامد آن اطلاعاتی به دست نیامده است. این ماده خورندگی ندارد و آستانه حس بوی آن به اندازه ppm ۲/۱۴ می رسد.

آسیب به سلامت

تولوئن در صورت خورده شدن یا ورود از طریق مجاری تنفسی، می تواند کشنده باشد. همچنین سوزش پوست را به همراه می آورد. در موارد دیگر می تواند باروری یا جنین را مشکل ساز کرده و به آن آسیب بزند (باعث تولد کودکانی با نقص عضو یا کمبود توانایی ذهنی و رشد شده و گاهی منجر به سقط جنین می شود).

تولوئن در مقادیر کم با تنفس کشیدن در محیط می تواند باعث گیجی، ضعف، خستگی عضلات، حالت مستی، بی حسی، اتساع مردمک و اشک، اضطراب، ضعف حافظه، حالت تهوع، بی اشتهایی، ضعف شنوایی و کاهش بینایی شود که گاهی با دوری از ماده، بعضی از علائم کم رنگ می شوند یا از بین می روند. تولوئن در صورت تماس با پوست در مقادیر بالا و در مدت زمان کوتاه، باعث گیجی، سوزن سوزن شدن پوست، خواب آلودگی، حالت تهوع، بیهوشی، حالت غش که فرد وزن بدن خود را احساس نمی کند، و یا حتی مرگ می شود.

در یک فضای بسته و محیط بدون تهویه، غلظت بالای تولوئن می تواند سبب کاهش هوشیاری، کاهش تنفس، و در طولانی مدت با تاثیر شدید بر سیستم عصبی مرکزی مغز و نخاع دچار مرگ انسان و حیوانات شود. تولوئن همچنین برای آبزیان صدمه زا بوده و تاثیرات سمی فراوان ناشی از آن در مدت زمان زیادی باقی می ماند.

تمامی این موارد در حالی هستند که مسمومیت تولوئن بسیار کمتر از بنزن اندازه گیری شده است و نیز اطلاعاتی درباره ی سرطان زا بودن و نبودن آن در دسترس نمی باشد.

نکات ایمنی برای پیشگیری در هنگام استفاده

قبل از استفاده از تولوئن، باید استفاده از دستورالعمل های ویژه را بیاموزید:

• از رها کردن ماده در محیط خودداری کنید.
• فقط از ابزار های بدون جرقه در محیط کار استفاده کنید.
• از ایجاد غبار، بخار و استفاده از اسپری ها خودداری کنید.
• در مورد ترشحات استاتیک اقدامات احتیاطی را انجام دهید.
• درب ظرف حاوی تولوئن را محکم ببندید و از آن نگهداری کنید.
• تا زمانی که تمام موارد احتیاط ایمنی خوانده شده و درک نشده است، از آن استفاده نکنید.
• در حین استفاده از تولوئن حتما از دستکش های محافظ، لباس های محافظ، و محافظ های چشم و صورت استفاده کنید.
• از تجهیزات مناسب الکتریکی، تهویه، روشنایی ضد انفجار، و امکانات دریافتی من جمله ظروف زمینی یا باند استفاده کنید.
• از استفاده ی این ماده در برابر گرما، جرقه ها، شعله های آتش باز، و سطوح گرم شدیدا خودداری کنید. در مجاورت آن سیگار نکشید.
• در محیط کار خود حتما از وجود تهویه سالم و مناسب مطمئن شوید. در صورت نبود امکانات محیط فعالیت خود را به بیرون از منزل یا آزمایشگاه در فضای باز تغییر دهید.

بعد از استفاده از تولوئن، باید استفاده از دستورالعمل های ویژه زیر را انجام دهید:

• قبل از استفاده مجدد از آن، لباس های آلوده ی خود را بشویید.
• در صورت نیاز، به جهت رعایت مقررات مربوط به ماده، ظرف ماده را دور بیاندازید.
• در صورت هر گونه عدم رضایت، با مرکز مرتبط با مواد سمی یا پزشک تماس بگیرید.
• پس از استفراغ ماده خورده شده، حتما به پزشک مراجعه کرده و تنها به آن تکیه نکنید.
• در صورت داشتن هرگونه احساس ناخوشایند، از مشاوره و توجه پزشکی بهره مند شوید.
• در صورت بلع ماده، بلافاصله با مرکز مرتبط با مواد سمی یا پزشک تماس حاصل فرمایید.
• در صورت بروز سوزش پوستی ایجاد شده با ماده، به توصیه های پزشک مربوطه گوش دهید.
• در صورت تماس یا قرار گرفتن بر روی پوست یا مو، سریعا تمامی لباس های آلوده به آن را جدا کنید.
• در صورت مواجهه یا نگرانی حتما از یک مشاور یا کارشناسان مراقبت پزشکی راهنمایی های لازم را بگیرید.
• در صورت تماس با چشم، موضع را سریعا با آب ولرم و به آرامی شستشو دهید. پلک ها را باز نگه دارید و سپس به پزشک مراجعه کنید.
• در صورت استنشاق ماده به مقدار کم یا زیاد، فرد آلوده شده را به هوای تازه ببرید. سپس از او بخواهید تا به راحتی تنفس داشته باشد.
• در صورت بروز هرگونه آتش سوزی در محل کار، از کربن دی اکسید CO₂، پودر های مخصوص، فوم مقاوم، و الکل برای خاموش کردن آتش استفاده کنید.
• به جهت نگهداری ماده، آن را در مکانی با تهویه مناسب و فضایی خنک (که از آتش سوزی و حرارت و نور خورشید دور باشد) انبار کنید. اجازه ندهید که در نزدیکی این فضا سیگار روشن، منابع مشتعل، کبریت و سایر موارد قرار گیرند.

بسته بندی های تولوئن

بسته بندی تولوئن در صنعت در بشکه های مشخص ۲۲۰ لیتری و گالن های ۲۰ لیتری انجام می شود و تولوئن های آزمایشگاهی در گالن های ۲/۵ لیتری یافت می شوند.

فروش تولوئن:

پلتفرم تخصصی خرید و فروش مواد شیمیایی بیسموت، یکی از بهترین فروشگاه های آنلاین در حوزه خرید و فروش مواد شیمیایی به ویژه فروش تولوئن می باشد. شما عزیزان می توانید برای دریافت این محصول با کیفیت و مناسب، با کارشناسان و متخصصان مجموعه بیسموت ارتباط حاصل فرمایید.

نویسنده : مهندس الهام اخلاقی منش

منابع اصلی :

Toluene 1

toluene 2