فنول

فنول که به اختصار PhOH نشان می‌دهند، یک ترکیب آلی معطر با فرمول شیمیایی C6H5OH است.

از دیگر نام‌های این ماده می‌توان به هیدروکسی بنزن و کربولیک اسید اشاره کرد که در آن‌ها گروه هیدروکسیل موجود به حلقه‌ی آروماتیک به طور مستقیم متصل شده است.

این ماده جامد بلوری سفید رنگ است که خاصیت فراری دارد. این مولکول از یک گروه فنیل (-C6H5) متصل به گروه هیدروکسی الکل‌ها (-OH) تشکیل شده است. فنل ابتدا از قطران زغال سنگ استخراج می‌شود، اما امروزه در مقیاس وسیع (حدود 7 میلیارد کیلو گرم در سال) از مواد اولیه نفتی تولید می‌شود.

این ماده یک کالای مهم صنعتی به عنوان پیش ماده بسیاری از مواد و ترکیبات مفید است. این ماده در درجه اول برای سنتز پلاستیک و مواد مربوط به آن استفاده می‌شود. فنول و مشتقات شیمیایی آن برای تولید پلی کربنات‌ها، اپوکسی‌ها، باکلیت، نایلون، مواد شوینده، علف کش‌هایی مانند علف کش‌های فنوکسی و داروهای متعدد ضروری است.

خرید فنول

شما میتوانید برای خرید فنول با ما تماس گرفته و استعلام قیمت فنول را داشته باشید یا میتوانید از طریق لینک زیر ثبت سفارش کرده و منتظر تماس همکاران ما برای اعلام قیمت و کسب اطلاعات بیشتر باشید.

شماره تماس ما : ۰۲۱۷۱۰۵۷۲۹۷

ثبت سفارش در سایت

خواص فیزیکی و شیمیایی فنول

فنول یک ترکیب آلی است که به میزان قابل توجهی در آب حل می‌شود و حدود 84.2 گرم در 1000 میلی لیتر آب حل می‌شود. مخلوط همگن فنول و آب، نسبت فنول در آب آن 2.6 و بالاتر می‌تواند باشد. نمک سدیم فنول، سدیم فن اکسید، بسیار محلول در آب است.

این ماده در اکثر حلال‌ها به خصوص در حلال‌های آلی از جمله الکل‌ها، ترکیبات آروماتیک و کتون‌ها و … سریع حل می‌شود به جز حلال‌های هیدروکربن‌های آلیفاتیک که میزان حلالیت آن مقدار کمتری می‌باشد.

تاریخچه فنول

فنول در سال 1834 توسط فریدلیب فردیناند رانگه کشف شد، که آن را (به صورت ناخالص) از قیر ذغال استخراج کرد. قطران ذغال سنگ تا زمان توسعه صنعت پتروشیمی منبع اصلی باقی ماند. در سال 1841، شیمی دان فرانسوی آگوست لوران فنول را به صورت خالص به دست آورد.

در سال 1836، آگوست لوران نام Phene را برای بنزن ابداع کرد؛ این ریشه کلمه‌ی فنوول و فنیل است. در سال 1843، شارل فرانسوی چارلز گرهاردت نام فنول را ابداع کرد.

تولید فنول

به دلیل اهمیت تجاری فتول، روش‌های زیادی برای تولید آن توسعه یافته است، اما فقط فرایند Cumene فناوری غالب است.

فرایند Cumene

95% از تولید این ماده به این فرایند اختصاص یافته است که به آن فرایند هوک نیز گفته می‌شود. این فرایند شامل اکسیداسیون جزئی Cumene (ایزو پروپیل بنزن که ماده‌ای مایع و بی‌رنگ است و دارای بویی معطر و آتش گیر) از طریق بازآرایی هوک است : در مقایسه با بیشتر فرایندهای دیگر، فرایند ذکر شده از شرایط نسبتا ملایم‌تر و مواد اولیه نسبتا ارزان‌تری بهره‌مند است.

برای اقتصادی بودن فرایند، باید هم فنول و هم محصول جانبی آن که استون است تقاضا شود. در سال 2010 تقاضای جهانی برای استون تقریبا 6.7 میلیون تن بود که 83% آن از استون تولید شده در فرایند هوک بدست آمده بود. مسیری مشابه فرایند Cumene با سیکلو هگزیل بنزن آغاز می‌شود. این ماده به هیدروپراکسید اکسید می‌شود، شبیه تولید هیدروپراکسید Cumene است.

از طریق بازآرایی هوک، سیکلو هگزیل بنزنن هیدروپراکسید شکاف می‌یابد و به فنول و سیکلوهگزان تبدیل می‌شود. سیکلو هگزان پیش ماده مهمی برای برخی از نایلون‌ها است.

مشتقات فنول

فنول و بنزن و تولوئن که دارای حلقه بنزنی در ساختار خود هستند به عنوان آروماتیک ها دسته بندی میشود.

شما میتوانید برای کسب اطلاعات بیشتر در مورد آروماتیک ها و دیگر دسته مواد آلی به وبلاگ ما مراجعه کرده یا روی لینک کلیک کنید.

اکسیداسیون بنزن و تولوئن

اکسیداسیون مستقیم بنزن به فنول از لحاظ تئوری امکان پذیر است و بسیار مورد توجه است، اما تجاری نشده است :
C6H6 + O > C6H5OH
اکسید نیتروژن یک اکسیدان بالقوه سبز است که اکسیدان قوی‌تری نسبت به مولکول اکسیژن است. با این وجود مسیرهای تولید اکسید نیتروژن غیر قابل رقابت باقی مانده است. یک الکترو سنتز با استفاده از جریان‌های متناوبفنول را از بنزن تولید می‌کند.

اکسیداسیون تولوئن، همان طور که توسط Dow Chemical تولید شده است، شامل واکنش کاتالیز شده مس و سدیم بنزوات مذاب با هوا است:
C6H5CH3 + 2O2 > C6H5OH + H2O
پیشنهاد می‌شود که این واکنش تا تشکیل بنزیوئیل سالیسیلات ادامه یابد.
روش‌های اولیه به استخراج فنول از مشتقات ذغال سنگ یا هیدرولیز مشتقات بنزن متکی بودند.

شما میتوانید برای کسب اطلاعات بیشتر و همچنین خرید تولوئن روی لینک کلیک کرده یا به وبلاگ ما مراجعه کنید.

هیدرولیز بنزن سولفونات

یک مسیر تجاری اولیه برای تولید فنول، که در اوایل دهه 1900 توسط بایر و مونسانتو توسعه یافته بود، با واکنش یک پایگاه قوی با بنزن سولفونات آغاز می‌شود. تبدیل با این معادله ایده آل ارائه شده است :
C6H5SO3H + 2NaOH > C6H5OH + Na2SO3 + H2O

هیدرولیز کلرو بنزن

کلرو بنزن را می‌توان با استفاده از باز ( فرایند Dow) یا بخار (فرایند Rasching-Hooker) به فنول هیدرولیز کرد :
C6H5Cl + NaOH > C6H5OH + NaCl
C6H5Cl + H2O > C6H5OH + HCl
این روش، روش پر هزینه‌ای است زیرا هم تهیه کلرو بنزن و هم دفع کلرید توسط محصول درای هزینه بالایی می‌باشد.

سنتز فنول از پیرولیز ذغال سنگ

فنول هم چنین یک محصول جانبی قابل بازیابی در تجزیه در اثر حرارت ذغال سنگ است. در فرایند لوموس، اکسیداسیون تولوئن به بنزوئیک اسید به طور جداگانه انجام می‌‎شود.

روش‌های متفرقه

نمک‌های فنیل دیازونیوم به فنول هیدرولیز می‌شوند. از آن جایی که ماده اولیه این فرایند گران است این فرایند تجاری و مقرون به صرفه نیست.
C6H5NH2 + HCl/NaNO2 > C6H5OH + N2 + NaCl + H2O
دیگر واکنش متفرقه‌ای که می‌توان به آن اشاره کرد تبدیل اسید سالیسیلیک دکربوکسیلات به فنول است :

کاربردهای فنول

عمده‌ترین کاربردهای فنول، با مصرف دو سوم تولید آن، شامل تبدیل آن به مواد اولیه پلاستیک است.

• میعان با استون، بیسفتول-A را می‌دهد، این ماده پیش ماده اصلی رزین‌های پلی کربنات و اپوکسید است.
• چگالش فنول، آلکیل فنول‌ها یا دی فنول‌ها با فرمالدهید باعث ایجاد رزین‌های فنلی می‌شود که نمونه مشهور آن باکلیت است.
• هیدروژناسیون جزئی فنول باعث می‌شود سیکلو هگزانون، پیش ماده نایلون باشد.
• مواد شویندهغیر یونی با آلکیلاسیون فنول تولید می‌شوند تا آلکیل فنول‌ها، به عنوان مثال نونیل فنول، که سپس تحت اتوکسیلاسیون قرار می‌گیرند، بدهند.
• فنول هم چنین پیش ماده متنوعی برای مجموعه بزرگی از داروها، به ویژه آسپیرین بلکه بسیاری از علف کش‌ها است.
• فنول هم چنین یک جز اصلی در روش استخراج مایع فنول کلروفرم است که در زیست شناسی مولکولی برای به دست آوردن اسیدهای نوکلئیک از بافت‌ها یا نمونه‌های کاشت سلولی استفاده می‌شود. بسته به pH محلول می‌توان DNA یا RNA استخراج کرد.

پزشکی

فنول زمانی به طور گسترده به عنوان ضد عفونی کننده استفاده می‌شد، استفاده از آن توسط جوزف لیستر آغاز شد.
از اوایل دهه 1900 تا دهه 1970 در تولید صابون کربولیک مورد استفاده گرفت. مایعات فنول غلیظ معمولا برای درمان دائمی ناخن‌های انگشت پا و انگشت رشد می‌کنند، روشی به عنوان ماتریکسکتومی شیمیایی شناخته می‌شود.

این روش برای اولین بار توسط Otto Boll در سال 1945 توصیف شد. از آن زمان، این ماده شیمیایی انتخابی برای ماتریکسکتومی‌های شیمیایی است که توسط متخصصان غدد مطب انجام می‌شود. از فنول موجود در فرمولاسیون دارویی به عنوان مادهنگهدارنده در برخی واکسن‌ها نیز استفاده می‌شود.

از اسپری فنول، معمولا با 1.4% فنول به عنوان یک ماده فعال، برای کمک به گلو درد از نظر پزشکی استفاده می‌شود. این ماده موثره در برخی از داروهای مسکن خوراکی مانند اسپری کلرازپتیک، TCP و Carmex است که معمولا برای درمان موقت ورم حلق استفاده می‌شود. هم چنین از این ماده برای استریل‌ کرن پانسمان‌ها، زخم‌ها و ابزارجراحی استفاده می‌شود.

آرایشی بهداشتی

از مشتقات فنول در تهیه مواد آرایشی بهداشتی از جمله ضد آفتاب، رنگ مو، آماده سازی روشن کننده پوست و هم چنین در تونرها و لایه بردارهای پوست استفاده شده است.با این حال، به دلیل نگرانی‌های ایمنی، استفاده از فنول در محصولات آرایشی و بهداشتی در اتحادیه اروپا و کانادا ممنوع است.

منابع و ماخذ

1) https://en.wikipedia.org/wiki/Phenol
2) https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov//#query=Phenol.