هیدروکینون (Hydroquinone )

هیدروکینون ، همچنین به عنوان بنزن-1،4-دیول یا کینول شناخته می شود ، یک ترکیب آلی معطر است که نوعی فنل ، مشتق بنزن است و دارای فرمول شیمیایی C6H4 (OH) 2 است. این ماده دارای دو گروه هیدروکسیل است که در یک موقعیت para به یک حلقه بنزن متصل می شوند. همچنین از مشتقات جایگزین این ترکیب اصلی به عنوان هیدروکینون یاد می شود. نام “هیدروکینون” توسط فردریش وهلر در سال 1843 ابداع شد.

هیدروکینون (HQ) یک ماده بلوری سفید است که به طور عمده به عنوان بازدارنده در پلیمریزاسیون و همچنین برای تولید آنتی اکسیدان برای مواد غذایی ، لاستیک ، پلاستیک و سایر آنتی اکسیدان های صنعتی استفاده می شود. HQ همچنین در تولید پلی اتر اترکتون (PEEK) ، به عنوان یک ماده مهندسی پیشرفته مورد استفاده در صنایع هوافضا و خودرو استفاده می شود.

مهار کننده های پلیمریزاسیون و آنتی اکسیدان ها ، از جمله p- فنیلن دی آمین ها و هیدروکینون های جایگزین ، بزرگترین کاربرد برای هیدروکینون هستند. هر دو کاربرد به تولید چندین مونومر (برای پلاستیک ها) و پلیمرها مانند رزین های پلی استر غیراشباع بستگی دارد.

ضمنا هیدروکینون یک ماده روشن کننده پوست است. این ماده پوست را سفید می کند ، که می تواند در درمان انواع مختلف هایپرپیگمنتیشن مفید باشد.

خرید هیدروکینون :

برای خرید هیدروکینون (پودر هیدروکنیون که برای کارخانه جات مورد استفاده قرار میگیرد و نه کرم آن برای مصرف شخصی!) میتوانید با ما در ارتباط باشید

شماره تماس ما: ۰۲۱۷۱۰۵۷۲۹۷

هیدروکینون گرید آزمایشگاهی مرک

در صورت تمایل به دریافت هیدروکینون آزمایشگاهی با برند شرکت مرک میتوانید با ما تماس بگیرید(۰۲۱۷۱۰۵۷۲۹۷) یا از لینک بالا سفارش دهید

نامهای دیگر

• هیدروکینون
• ایدروچینون
• کینول
• 1،4-دی هیدروکسی بنزن
• 1،4-هیدروکسی بنزن

خواص

• فرمول شیمیایی: C6H6O2
• جرم مولی: 110.112 گرم · مول − 1
• ظاهر: سفید جامد، بلورهای شبه سوزنی یا پودر کریستالی
• تراکم: 1.3 گرم سانتی متر − 3 ، جامد
• نقطه ذوب: 172 درجه سانتیگراد (342 درجه فارنهایت ؛ 445 کیلوگرم)
• نقطه جوش: 287 درجه سانتیگراد (549 درجه فارنهایت ؛ 560 کیلوگرم)
• حلالیت در آب: 5.9 گرم در 100 میلی لیتر (15 درجه سانتیگراد)
• فشار بخار: 10−5 میلی متر جیوه (20 درجه سانتیگراد)
• اسیدیته: (pKa) 9.9
• حساسیت مغناطیسی: (χ) −64.63 × 10-6 سانتی متر مکعب / مول
• نقطه اشتعال: 165 درجه سانتیگراد (329 درجه فارنهایت ؛ 438 کیلوگرم)
• دوز یا غلظت کشنده (LD ، LC): LD50 (دوز متوسط) 490 میلی گرم در کیلوگرم (پستاندار ، خوراکی)
• ضریب شکست: 1.6320
• دمای ذخیره سازی: یخچال
• نقطه اشتعال: 165 درجه سانتیگراد
• مرک: 14،4808
• پایداری: پایدار
• احتراق: قابل احتراق با عوامل اکسید کننده قوی ، بازهای قوی ، اکسیژن
• حساسیت: حساس به نور و هوا، تغییر رنگ در هوا

وجود در طبیعت

هیدروکینون به طور طبیعی در برگ درخت توت فرنگی ، گلابی ، آلپنروز چینی ، گل سنبل ، انیسون ، توت سیاه و شاه توت دیده می شود.

تاریخچه

هیدروکینون برای اولین بار در سال 1820 توسط شیمی دانان فرانسوی پلتیه و کاونتو از طریق تقطیر خشک اسید کوینیک بدست آمد.

واکنش های هیدروکینون

واکنش گروه های هیدروکسیل هیدروکینون شبیه سایر فنل ها است و از نظر اسیدی ضعیف است. برای ایجاد مونو و رژیم های غذایی ، پایه مزدوج حاصل از آن تحت O-alkilation آسان قرار می گیرد. به همین ترتیب ، هیدروکینون به دلیل واکنشهای Friedel-Crafts مانند آلکیلاسیون بسیار مستعد جایگزینی حلقه است. این واکنش در مسیر رسیدن به آنتی اکسیدان های معروف مانند 2-tert-butyl-4-methoxyphenol (BHA) مورد سو استفاده قرار می گیرد. رنگ مفید کینیزارین با دیسیلاسیون هیدروکینون با انیدرید فتالیک تولید می شود.

ردوکس

هیدروکینون در شرایط ملایم تحت اکسیداسیون قرار می گیرد و بنزوکینون می دهد. این روند می تواند معکوس شود. برخی از مشتقات هیدروکینون که به طور طبیعی وجود دارند ، به عنوان مثال کوآنزیم Q این نوع واکنش را نشان می دهند. از نظر صنعتی این واکنش هم با خود هیدروکینون مورد استفاده قرار می گیرد بلکه اغلب با مشتقات آن که یک OH با یک آمین جایگزین شده است مورد بهره برداری قرار می گیرد.

آمین کردن

یک واکنش مهم تبدیل هیدروکینون به مشتقات مونو و دیامین است. متیل آمینوفنول ، مورد استفاده در عکاسی ، به این روش تولید می شود:

C6H4 (OH) 2 + CH3NH2 → HOC6H4NHCH3 + H2O

به طور مشابه دیامین ها ، که در صنعت لاستیک به عنوان عوامل آنتی زون مفید هستند ، به طور مشابه از آنیلین تولید می شوند:

C6H4 (OH) 2 + 2 C6H5NH2 → C6H4 (N (H) C6H5) 2 + 2 H2O

بزرگترین بازار هیدروکینون

آسیا بزرگترین بازار هیدروکینون در جهان است که بیش از نیمی از مصرف جهانی را در سال 2019 به خود اختصاص داده است. چین بزرگترین مصرف کننده HQ است ، در حالی که ایالات متحده بزرگترین صادر کننده است. اروپا دومین بازار بزرگ HQ است.

روشهای تولید

سه فرآیند تولید فعلی برای HQ وجود دارد: تجزیه اکسیداتیو دی ایزوپروپیل بنزن ، اکسیداسیون آنیلین و هیدروکسیلاسیون فنل.

1. تجزیه اکسیداتیو دی ایزوپروپیل بنزن

دی ایزوپروپیل بنزن اکسید می شود و به دییزوپروپیل بنزن بیشیدروپراکسید میانی تبدیل می شود. این هیدروپراکسید با استخراج خالص شده و بیشتر واکنش داده و هیدروکینون تشکیل می شود. محصول خالص شده توسط فیلتراسیون جدا شده و بسته بندی می شود. روند می تواند تقریباً کاملاً بسته ، مداوم ، کنترل شده توسط رایانه و کنترل شود.

2. اکسیداسیون آنیلین

HQ همچنین با اکسید کردن آنیلین به کینون در حضور دی اکسید منگنز و اسید سولفوریک تهیه می شود. سپس p-Benzoquinone با استفاده از اکسید آهن به HQ کاهش می یابد. هیدروکینون حاصل متبلور و خشک می شود. این فرآیند در یک سیستم بسته رخ می دهد.

3. هیدروکسیلاسیون فنل

HQis همچنین توسط هیدروکسیلاسیون فنل با استفاده از پراکسید هیدروژن به عنوان یک عامل هیدروکسیلاسیون تولید می شود. واکنش توسط اسیدهای معدنی قوی یا نمکهای آهنی یا کبالت کاتالیز می شود.

کاربردها

این ماده پرکاربرد در صنایع گوناگونی کاربرد دارد که برخی از آنها عبارتند از:

1. عکاسی

هیدروکینون دارای کاربردهای مختلفی است که اساساً با عملکرد آن به عنوان یک عامل کاهش دهنده محلول در آب همراه است. این ماده در اکثر سازندگان عکاسی سیاه و سفید برای فیلم و کاغذ یک جزء اصلی است که با ترکیب متول ، هالیدهای نقره را به نقره اصلی کاهش می دهد.

2. مهار کننده پلیمریزاسیون

موارد مختلف دیگری نیز وجود دارد که با کاهش قدرت آن ارتباط دارد. هیدروکینون به عنوان یک مهار کننده پلیمریزاسیون ، با بهره گیری از خواص آنتی اکسیدانی خود ، از پلیمریزاسیون اسید اکریلیک ، متیل متاکریلات ، سیانو اکریلات و سایر مونومرهایی که مستعد ابتلا به پلیمریزاسیون ناشی از رادیکال هستند ، جلوگیری می کند. هیدروکینون با عملکرد به عنوان پاک کننده رادیکال های آزاد ، باعث افزایش ماندگاری رزین های حساس به نور مانند پلیمرهای پیش سرامیک می شود.

3. تولید پلیمر

هیدروکینون می تواند یک کاتیون هیدروژن را از هر دو گروه هیدروکسیل از دست داده و یونی دی فنولات ایجاد کند. نمک دی سدیم دی فنول هیدروکینون به عنوان یک واحد کمونمر متناوب در تولید پلیمر PEEK استفاده می شود.

در تولید پلی اتر اترکتون (PEEK) ، به عنوان یک ماده مهندسی پیشرفته مورد استفاده در صنایع هوافضا و خودرو استفاده می شود.

4. پلاستیک سازی

در پلاستیک ها و تولید آنها بسیار کاربرد دارد.

5. به عنوان معرف

هیدروکینون به عنوان معرف در تعیین مقدار کمی فسفات ؛ به عنوان آنتی اکسیدان کاربرد دارد.

6. صنعت رنگ

برای رنگ زدایی نیز کاربرد دارد.

7. لوازم آرایشی

هیدروکینون ماده ای سبک کننده رنگدانه است که در کرم های سفید کننده استفاده می شود. هیدروکینون خیلی سریع با اکسیژن ترکیب شده و در معرض هوا قهوه ای می شود. اگرچه به طور طبیعی اتفاق می افتد ، اما نسخه مصنوعی آن است که معمولاً در لوازم آرایشی استفاده می شود. کاربرد روی پوست ممکن است باعث واکنش آلرژیک و افزایش حساسیت به آفتاب پوست شود. هیدروکینون به طور بالقوه سرطان زاست و با ایجاد اوکرونوز ، تغییر رنگ پوست همراه است. ایالات متحده آمریکا. FDA هیدروکینون را از فرمولاسیون های آرایشی OTC ممنوع کرده است ، اما 4 درصد در محصولات تجویز شده را مجاز می داند. استفاده از آن در لوازم آرایشی در برخی از کشورهای اروپایی و استرالیا ممنوع است.

در رنگ مو به عنوان آنتی اکسیدان و رنگ دهنده مو استفاده می شود.

8. صنایع غذایی

به عنوان یک آنتی اکسیدان در صنایع غذایی کاربرد دارد.

9. جلوگیری از خوردگی بویلرها

خوردگی در سیستم های تولید بخار مشکلات زیادی را ایجاد می نماید. هیدروکینون با کاهش اکسیژن محلول در جریان های ورودی به بویلرها کمک شایانی به حل این مشکل می نماید.

10. داروهای پوست (روشن کننده پوست)

از هیدروکینون به عنوان یک ماده موضعی در سفید شدن پوست برای کاهش رنگ پوست استفاده می شود. هیدروکینون در بسیاری از کرم های سفید کننده پوست وجود دارد.

هیدروکینون به صورت موضعی برای درمان اختلالات مشخص شده با ملانین بیش از حد در اپیدرم ، مانند ملاسما استفاده می شود. در ایالات متحده ، محصولات روشن کننده پوست بدون نسخه ، حاوی هیدروکینون در غلظت های 2٪ یا کمتر است. غلظت های بالاتر با نسخه پزشک در دسترس هستند.

در حالی که استفاده از هیدروکینون به عنوان یک ماده روشن کننده می تواند با استفاده مناسب موثر باشد ، همچنین می تواند باعث حساسیت پوست شود.

نحوه تاثیر هیدروکینون بر پوست

هیدروکینون با کاهش تعداد ملانوسیت های موجود در پوست آن را سفید می کند. ملانوسیت ها ملانین را تولید می کنند ، همان چیزی است که باعث ایجاد رنگ پوست می شود.

در موارد هایپرپیگمانتاسیون ، به دلیل افزایش تولید ملانوسیت ، ملانین بیشتری وجود دارد. با کنترل این ملانوسیت ها ، پوست با گذشت زمان یکنواخت تر می شود.

اثر بخشی این دارو به طور متوسط ​​حدود چهار هفته طول می کشد. قبل از دریافت نتایج کامل ، ممکن است نیاز به چندین ماه استفاده مداوم باشد.

اگرچه هیدروکینون می تواند به کم رنگ شدن لکه های قرمز یا قهوه ای کمک کند ، اما به التهاب فعال کمک نمی کند. به عنوان مثال ، این ماده می تواند به حداقل رساندن جای زخم آکنه کمک کند ، اما تاثیری در قرمزی ناشی از فعال شدن پوست نخواهد داشت.

درمان بیماری های پوستی

از هیدروکینون برای درمان بیماری های پوستی مربوط به هایپرپیگمنتیشن استفاده می شود. شامل:

• جای جوش
• لکه های پیری
• کک و مک
• ملاسما
• علائم پس از التهاب ناشی از پسوریازیس و اگزما

استثنائات پوستی

اگرچه هیدروکینون به طور کلی قابل تحمل است ، اما چند مورد استثنا وجود دارد.

پوست های خشک: اگر پوست خشک یا حساسی دارید ، ممکن است دریابید که هیدروکینون باعث خشکی یا تحریک بیشتر می شود. این خشکی معمولاً وقتی پوست با ماده سازگار تنظیم می شود ، تغییر حالت می دهد.

افرادی که پوستی نرمال یا چرب دارند کمتر دچار این عوارض می شوند.

پوست های تیره: این ماده سازنده تمایل دارد به بهترین وجه در رنگ پوست روشن عمل کند. اگر رنگ پوست تیره است ، قبل از استفاده با متخصص پوست صحبت شود. هیدروکینون ممکن است در واقع باعث افزایش هیپرپیگمانتاسیون در رنگ های تیره پوست شود.

اثرات جانبی داروی پوستی هیدروکینون

بروز اثرات سوء با هیدروکینون متناسب با غلظت آن افزایش می یابد. یک عارضه جانبی نسبتاً شایع ، تحریک موضعی است که ممکن است در واقع تغییر رنگ پوست تحت درمان را تشدید کند. درماتیت تماسی آلرژیک کمتر اتفاق می افتد. یک عارضه نادر اما جدی تر ، اکرونوز اگزوژن است که در آن یک رنگدانه زرد قهوه ای که در درم رسوب می کند ، منجر به رنگدانه ای سیاه و سفید پوست می شود که ممکن است دائمی باشد.

نحوه استفاده از کرم هیدروکینون

سازگاری کلیدی در درمان هایپرپیگمانتاسیون است. بنابراین تمام دستورالعمل های محصول را با دقت دنبال کنید.

مهم است که قبل از اولین برنامه کامل خود ، یک تست پچ انجام دهید. با این کار می توانید تعیین کنید که پوست شما چگونه واکنش نشان می دهد و آیا منجر به عوارض جانبی ناخواسته می شود.

برای انجام این:

• مقدار کمی از محصول را به قسمت داخلی بازو بمالید.
• منطقه را با باند بپوشانید.
• دست های خود را بشویید تا از لکه دار شدن لباس یا سایر مواد در محصول جلوگیری کنید.
• 24 ساعت صبر کنید.
• اگر در این مدت دچار خارش شدید یا سوزش دیگری هستید ، استفاده از آن را قطع کنید.
• اگر هیچ عارضه جانبی را تجربه نکردید ، باید بتوانید با خیال راحت آن را به روال مراقبت از پوست خود اضافه کنید. شما باید آن را پس از تمیز کردن و تقویت ، اما قبل از مرطوب کننده استفاده کنید.
• فقط مقدار کمی از محصول را برداشته و به طور مساوی در کل سطح پوست بمالید. به آرامی داخل پوست خود ماساژ دهید تا کاملاً جذب شود.
• مطمئن شوید که بعد از استفاده دستان خود را شسته اید. این باعث می شود محصول روی سایر مناطق پوست تأثیر نگذارد و لباس و سایر مواد لکه دار نشود.
• هنگام استفاده از این ماده ضد آفتاب نیز باید استفاده کنید. قرار گرفتن در معرض آفتاب نه تنها می تواند هایپرپیگمنتیشن را بدتر کند ، بلکه اثرات درمانی هیدروکینون را نیز معکوس می کند.
• ضد آفتاب معمولاً آخرین مرحله از برنامه های مراقبت از پوست است. در صورت لزوم در طول روز حتماً دوباره اقدام کنید.
• شما نباید از آن برای مدت زمان طولانی استفاده کنید. اگر بعد از سه ماه بهبودی مشاهده نکردید ، استفاده را متوقف کنید.
• اگر بهبود مشاهده کردید ، می توانید تا چهار ماه از محصول استفاده کنید و سپس شروع به کاهش استفاده کنید. هربار نباید بیش از پنج ماه از آن استفاده کنید.
• اگر می خواهید دوباره از محصول استفاده کنید ، دو تا سه ماه صبر کنید.

ایمنی

از نظر تاریخی ، در مورد ایمنی هیدروکینون نظرات گوناگونی وجود داشته است. در سال 1982 ، اداره غذا و داروی ایالات متحده این ماده را به عنوان منبع مطمئن و موثر تشخیص داد.

از آن زمان ، FDA تأیید کرده است که می توان هیدروکینون را با خیال راحت و بدون نسخه (OTC) در غلظت های 2 درصد فروخت.

واکنش های هیدروکینون

در معرض هوا و نور تیره می شود. در آب مخلوط می شود. محلول ها در اثر اکسیداسیون در هوا قهوه ای می شوند. اکسیداسیون در حضور قلیایی بسیار سریع است.

هیدروکینون هنگام قرار گرفتن در معرض گرما یک خطر انفجار جزئی دارد. نامتناسب با عوامل اکسید کننده ی قوی می باشد. همچنین با پایه ها سازگار نیست. هیدروکینون با اکسیژن و هیدروکسید سدیم واکنش نشان می دهد. با نمکهای فریک واکنش نشان می دهد. NaOH گرم و یا غلیظ می تواند باعث تجزیه هیدروکینون در دمای بالا به صورت گرمازا شود.

خطر سلامت

ممکن است باعث تحریک پوست ، چشم و غشاهای مخاطی شود. به دلیل بلع یا جذب پوست به آرامی سمی است.

قرار گرفتن در معرض هیدروکینون در مقادیر زیاد توسط خوردن خوراکی به طور تصادفی باعث ایجاد سمیت و مسمومیت می شود.

دوز کشنده احتمالی خوراکی برای انسان 50-500 میلی گرم در کیلوگرم یا بین 1 قاشق چای خوری تا 1 اونس برای هر 150 پوند است. تحریک کننده است اما خورنده نیست.

دوزهای کشنده انسان از 5-12 گرم متغیر است ، اما 300-500 میلی گرم بلعیده شده است که به مدت 3-5 ماه بدون اثرات سوء می باشد.  ظاهراً مرگ در اثر نارسایی تنفسی یا کمبود اکسیژن آغاز می شود.

علائم مسمومیت با هیدروکینون:

تاری گفتاری ، وزوز گوش ، لرزش ، احساس خفگی ، استفراغ ، کشیدگی عضلانی ، سردرد ، تشنج ، تنگی نفس و سیانوز ناشی از متهموگلوبینمی ، کما و فروپاشی ناشی از نارسایی تنفسی است.

لازم است با محافظت از چشم ، و با مدیریت صحیح ، با لباس محافظ و ماسک گرد و غبار با عینک های صورت یا عینک با این ماده  کار شود.

خطر آتش سوزی

• اگر گرد و غبار در منطقه محصور شود ممکن است ابر غبار منفجر شود.
• هیدروکینون می تواند با مواد اکسیدکننده واکنش نشان دهد و در حضور مواد قلیایی به سرعت اکسید می شود.
• در هوا اکسید می شود.

سرطان زایی

• هیچ گزارشی از سرطان مرتبط با قرار گرفتن در معرض HQ منتشر نشده است.

منابع

https://ihsmarkit.com/products/hydroquinone-chemical-economics-handbook.html

https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_cb6717931.htm

https://www.healthline.com/health/beauty-skin-care/hydroquinone