گلایسین

گلایسین یا گلیسین یک اسید آمینه قطبی و آب دوست است که دارای یک اتم هیدروژن واحد به عنوان زنجیر جانبی آن است. گلایسین با فرمول شیمیایی NH2 – CH2 – COOH ساده‌ترین اسید آمینه است. ( با توجه به این که اسید آمینه کربامئیک ناپایدار است ).

این ماده یکی از اسیدهای آمینه پروتئینوژیک است که توسط کلیه کدون‌ها که با GG شروع می‌شوند (GGA، GGC، GGU،GGG) رمز گذاری می‌شوند. Glycine به دلیل شکل جمع و جور آن در تشکیل پروتئین‌های ثانویه از ترکیبات آلفا تشکیل شده است. به همین دلیل، فراوان‌ترین اسید آمینه موجود در مارپیچ‌های سه گانه‌ی کلاژن است.

گلایسین هم چنین یک انتقال دهنده عصبی مهار کننده است که تداخل در انتشار آن در طناب نخاعی (مانند عفونت کلستریدیوم تتانی) می‌تواند به دلیل انقباض عضلات، بی دلیل باعث فلج اسپاستیک شود. گلایسین یک ماده جامد کریستالی بی رنگ و با طعم شیرین است. این ماده تنها اسید آمینه پروتئینوژنر دستی است.

گلایسین به دلیل داشتن زنجیره جانبی حداقل از یک اتم هیدروژن، می‌تواند در محیط‌های آب گریز قرار گیرد. رادیکال این ماده نیز آسیل گلایسیل نام دارد.

خرید گلایسین

شما میتوانید برای خرید گلایسین با ما تماس گرفته و استعلام قیمت روز را داشته باشید یا میتوانید از طریق لینک زیر ثبت سفارش کرده و منتظر تماس همکاران ما برای اعلام قیمت و کسب اطلاعات بیشتر باشید.

شماره تماس ما : 021-28422797

تاریخچه گلایسین

گلایسین در سال 1820 توسط شیمیدان فرانسوی “هنری براکونوت” هنگامی که ژلاتین را با جوشاندن آن با سولفوریک اسید هیدرولیز کرد، کشف شد. او در ابتدا آن را شکر ژلاتین می‌نامید، اما شیمیدان فرانسوی ؤان باتیست بوزینگلو نشان داد که حاوی نیتروژن است. دانشمند آمریکایی ابن نورتون هورسفورد، که در آن زمان دانشجوی شیمیدان آلمانی، جاستوس فون لیبیگ بود، نام گلیکوکول را پیشنهاد داد. با این حال، برزیلیوس، دانشمند سوئدی، نام ساده‌تر گلایسین را پیشنهاد کرد.

این نام از کلمه یونانی به معنی مزه شیرین گرفته شده است (که به پیشوندهای گلیکو و گلوکو نیز مربوط می‌شود، مانند گلیکو پروتئین و گلوکز). در سال 1858 شیمیدان فرانسوی، آگوست کاهورس تعیین کرد که گلایسین یک آمین استیک اسید است.

تولید گلایسین

اگرچه این ماده می‌تواند از پروتئین هیدرولیز شده جدا شود، اما این ماده برای تولید صنعتی مورد استفاده قرار نمی‌گیرد، زیرا با ترکیب شیمیایی راحت‌تر می‌توان آن را تولید کرد.

دو فرایند اصلی، آمیختن اسید کلرو استریک با آمونیاک، دادن گلایسین و آمونیوم کلرید و سنتز اسید آمینه Strecker است، که روش اصلی سنتز در ایالات متحده و ژاپن است. سالانه حدود 15 هزار تن از این طریق تولید می‌شود. گلایسین هم چنین به عنوان ناخالصی در سنتز EDTA تولید می‌شود، که ناشی از واکنش‌های محصول آمونیاک است.

خواص فیزیکی و شیمیایی گلایسین

واکنش‌های شیمیایی گلایسین

خاصیت اسیدی گلایسین، پایه و مهم‌ترین خصوصیت این ماده است. در محلول آبی، Glycine به خودی خود آمفی است : در pH پایین، مولکول می‌تواند با pKa حدود 2.4 پروتئین شود و در pH بالا پروتون‌ها با pKa در حدود 9.6 از دست بدهد (مقادیر دقیق pKa به دما و قدرت پیوند یونی بستگی دارد).

این ماده به عنوان یک لیگند بی‌تاب برای بسیاری از یون‌های فلزی عمل می‌کند. یک مجموعه معمولی مس ( گلایسینات) یعنی Cu(H2NCH2CO2)2 است که هم در ایزومرهای سیس و هم در ایزومرهای ترانس وجود دارد. به عنوان یک مولکول دوتایی، گلایسین با بسیاری از معرف‌ها واکنش نشان می‌دهد. این‌ها را می‌توان به واکنش‌های –N محور و کربوکسیلات مرکز طبقه بندی کرد.

H3N+CH2COO- + 3CH3I > (CH3)3N+CH2COO- 3HI

گلایسین با دادن خود به پپتیدها متراکم می‌شود و با تشکیل گلایسیل گلایسین شروع می‌شود:

2H3N+CH2COO- > H3N+CH2COO- + H2O

گلایسین و حضور در غذاها

در جدول زیر منابع غذایی حاوی گلایسین آمده است.

سوخت و سازها و متابولیسم گلایسین

بیو سنتز

گلایسین در یک رژِم معمولی غذایی تقریبا به اندازه 2 گرم وجود دارد و در غذاهایی که دارای پروتئین به مقدار خوبی هستند از جمله ماهی، گوشت، لبنیات و حبوبات یافت می‌شود. این ماده برای رژیم غذایی انسان ضروری نیست، زیرا در بدن از آمینو اسید سرم بیو سنتز می‌شود، که به نوبه خود از 3-فسفو گلیسرات حاصل می‌شود، اما ظرفیت متابولیک برای بیو سنتز گلایسین، نیاز به سنتز کلاژن را برآورده نمی‌کند.

در اکثر ارگانیسم‌ها، آنزیم سرین هیدروکسی کتیل ترانسفراز این تحول را از طریق فسفات پیریدوکسال کوفاکتور انجام می‌دهد:

Serine + tetrahydrofolate > glycine + N5,N10-Methlene tetrahydrofolate + H2O

در کبد مهره داران، سنتز گلایسین توسط خرید گلایسین سنتاز ( که به آن آنزیم شکاف گلایسین نیز گفته می‌شود) کاتالیز می‌شود. این تبدیل به راحتی قابل برگشت است:

CO2 + NH4+ + N5,N10-Methylene tetrahydrofolate + NADH + H+ <> Glycine + tetrahydrofolate + NAD+

تخریب

Glycine از طریق 3 مسیر تخریب می‌شود. مسیر غالب در حیوانات و گیاهان، معکوس مسیر گلایسین سنتاز است که در بالا به آن اشاره شده است. در این زمینه، سیستم آنزیمی درگیر شده معمولا سیستم شکاف خرید گلایسین نامیده می‌شود:

Glycine + tetrahydrofolate + NAD+ <> CO2 + NH4+ + N5,N10-Methylene tetrahydrofolate + NADH + H+

در مسیر دوم، گلایسین در دو مرحله تخریب می‌شود. مرحله اول معکوس بیو سنتز خرید گلایسین از سرین با سرین هیدروکسی متیل ترانسفراز است. سپس سرین توسط دهیدراساز به پیروات تبدیل می‌شود.

در مسیر سوم نخریب آن، گلایسین توسط D-amino oxidase به گلیوکسیلات تبدیل می‌شود. سپس گلیوکسیلات توسط لاکتات دهیدروژناز کبدی کاهش می‌یابد و در واکنش وابسته به +NAD به اگزالات تبدیل می‌شود.

نیمه عمر گلایسین و دفع آن از بدن با توجه به دوز آن، بسیار متفاوت است. در یک مطالعه، نیمه عمر بین 0.5 و 4.0 ساعت متغیر بوده است. گلایسین نسبت به آنتی بیوتیک‌هایی که فولات را هدف قرار می‌دهند، بسیار حساس است و میزان خرید گلایسین خون طی یک دقیقه از تزریق آنتی بیوتیک به شدت کاهش می‌یابد. برخی از آنتی بیوتیک‌ها می‌توانند بیش از 90% از خرید گلایسین را در طی چند دقیقه از تجویز را کاهش دهند.

عملکرد فیزیولوژیکی گلایسین

عملکرد اصلی این ماده به عنوان پیشرو پروتئین‌هاست. اکثر پروتئین‌ها تنها مقادیر کمی خرید گلایسین را در خود جای داده‌اند، یک استثنا قابل توجه کلاژن است که به دلیل نقش تکراری آن در تشکیل ساختار مارپیچ کلاژن در رابطه با هیدروکسی پرولین، حاوی حدود 35% خرید گلایسین است.

در کد ژنتیکی،Glycine توسط همه کدون‌هایی که با GG شروع می‌شوند، همان طور که در بالا نمونه‌هایی از آن‌ها آورده شده است، کد گذاری می‌شوند.

گلایسین به عنوان یک واسطه بیوسنتز

در یوکاریوت‌های بالاتر، δ-aminolevulinic اسید، پیشرو اصلی پورفیرین‌ها، از خرید گلایسین و سوکسینیل‌ها CoA توسط آنزیم ALA سنتاز بیو سنتز می‌شود. خرید گلایسین زیر واحد مرکزی C2N کلیه پورین‌ها را فراهم می‌کند.

گلایسین به عنوان یک انتقال دهنده عصبی

این ماده یک انتقال دهنده عصبی مهاری در سیستم عصبی مرکزی به ویژه در نخاع، ساقه مغز و شبکیه است. هنگامی که گیرنده‌های این ماده فعال می‌شوند، کلرید از طریق گیرنده‌های یونیوتروپیک وارد نورون‌ می‌شود و باعث پتانسیل پس سیناپسی مهاری (IPSP) می‌شود.

Strychnine یک آنتاگونیست قوی در گیرنده‌های گلایسین یونیوتروپیک است، در حالی که بیکولولین یک ضعیف است. خرید گلایسین یک آکونیست مورد نیاز به همراه گلوتامات برای گیرنده‌های NMDA است. برخلاف نقش مهاری خرید گلایسین در نخاع، این رفتار در گیرنده‌های گلوتاماتریک (NMDA) تحریک کننده تسهیل می‌شود.

LD50 خرید گلایسین در موش‌ها 7930 میلی گرم بر کیلوگرم (خوراکی) است و معمولا با فشار بیش از حد موجب مرگ می‌شود.

کاربردهای گلایسین

در ایالات متحده، این ماده به طور معمول در دو درجه فروخته می‌شود : داروسازی ایالات متحده (USP) و درجه فنی. فروش درجه USP حدود 80% تا 85% از بازار خرید گلایسین ایالات متحده را تشکیل می‌دهد. در صورت نیاز به خلوص بیشتر از استاندارد USP، به عنوان مثال برای تزریق داخل وریدی، از خرید گلایسین درجه دارویی گران‌تر می‌توان استفاده کرد.

گلایسین درجه فنی، که ممکن است استانداردهای درجه USP را براورده سازد یا نباشد، با قیمت پایین‌تری برای استفاده در کاربردهای صنعتی، به عنوان مثال به عنوان یک عامل در ساخت و تکمیل فلز به فروش می‌رسد.

غذاهای حیوانی و انسانی

گلایسین به دلیل ارزش غذایی آن، به جز در تزریقات، در مواد غذایی بسیار مورد استفاده قرار نمی‌گیرد. در عوض، نقش خرید گلایسین غذایی و صنعتی در شیمی مواد غذایی به عنوان طعم دهنده است. از نظر مزه، دارای مزه‌ی شیرینی است.

این ماده هم چنین دارای خاصیت نگه دارنده‌ای است که شاید به دلیل پیچیده بودن آن به یون‌های فلزی باشد. کمپلکس‌های فلزی گلایسینات، به عنوان مثال مس گلایسینات به عنوان مکمل خوراک دام استفاده می‌شود.

مواد اولیه شیمیایی

این ماده واسطه‌ای در سنتز انواع محصولات شیمیایی است. این ماده در ساخت علف کش‌های گلیفوزات، iprodione، glyphosine، imiprothrin و eglinazine استفاده می‌شود. این ماده به عنوان واسطه‌ای از دارویی مانند تیامفنیکول استفاده می‌شود.

تولید کراتین

این ماده از جمله آمینو اسیدهای مورد نیاز بدن برای تولید کراتین است که باعث بهبود عملکرد عضله‌ها در حرکات آنی و سریع همانند حرکات دو سرعت یا وزنه برداری می‌شود. از این رو برخی ورزشکاران از مکمل‌های این ماده استفاده می‌کنند.

تحقیقات آزمایشگاهی

خرید گلایسین صنعتی یک مولفه مهم برخی از محلول‌های مورد استفاده در روش SDS-PAGE یرای تجزیه و تحلیل پروتئین است. این ماده به عنوان یک عامل بافر، برای حفظ pH و جلوگیری از آسیب دیدن نمونه در حین الکتروفوز عمل می‌کند.

هم چنین برای از بین بردن آنتی بادی‌های دارای پروتئین از غشاهای وسترن بلات استفاده می‌شود تا پروتئین‌های بی‌شماری از ژل SDS-PAGE را کشف کند.

این کار باعث می‌شود داده‌های بیشتری از همان نمونه کشیده شود، قابلیت اطمینان داده‌ها بیشتر شود، میزان پردازش نمونه و تعداد نمونه‌های مورد نیاز کاهش یابد. این فرایند به عنوان سلب کردن شناخته می‌شود.

تولید گلوتاتیون

Glycine از جمله سه مواد ضروری در بدن برای تولید گلوتاتیون است. گلوتاتیون یک آنتی اکسیدان قوی است که از سلول‌ها در برابر رادیکال‌های آزاد دفاع می‌کند. از آن‌جایی که با افزایش سن در افراد، میزان گلوتاتیون در بدن کاهش می‌یابد، استفاده و جذب خرید گلایسین برای تولید گلوتاتیون برای سن پیری ضروری است.

نقش گلایسین در کلاژن سازی

کلاژن از سری پروتئین‌های مهم در بدن برای بهبود استقامت در عضلات، خون، پوست، استخوان‌ها و رباط ضروری است و برای تولید این ماده در بدن نیز به خرید گلایسین صنعتی احتیاج است.

اثرات دارویی

خرید گلایسین علاوه بر نقش‌هایی که در بالا به آن‌ها ذکر شد، دارای نقش بسیار مفیدی در پزشکی است. در پزشکی از این ماده برای درمان بیماری‌هایی از جمله سکته مغزی، اسکیزوفرنی، برای محافظت از کلیه در برابر داروها پس از پیوند کلیه در بدن، برای جلوگیری از عوارض حاصل از مصرف الکل روی کبد (به این گونه که باعث می‌شود قسمت اصلی متابولیسمالکل در معده انجام شود و خطر کم‌تری برای کبد داشته باشد).

درمان هپاتیت، سلامت قلب، بهبود زخم و جای باقی مانده از آن، مشکلات در خواب و برخی از مشکلاتی که مرتبط با متابولیسم بدن است مورد استفاده قرار می‌گیرد. هم چنین از این ماده برای کاهش خطرات دیوانگی و جنون و جلوگیری از ابتلا به سرطان استفاده می‌شود.

گلایسین و حضور در فضا

بر اساس آنالیز نمونه‌هایی که در سال 2004 توسط فضاپیمای Stardust ناسا از ستاره دنباله دار Wild2 گرفته شده بود، حضور خرید گلایسین در خارج از زمین تایید شد و متعاقبا به زمین بازگشت. خرید گلایسین صنعتی قبلا در سال 1970 در شهاب سنگ Murchison مشخص شده بود.

کشف خرید گلایسین صنعتی تجاری باعث تقویت نظریه pansperima شد، که ادعا می‌کند بلوک‌های ساختمانی زندگی، در سراسر جهان گسترده است. در سال 2016، تشخیص خرید گلایسین صنعتی درون ستاره دنباله دار Rosetta توسط ستاره شناس Churyumov-Gerasimenko اعلام شد.

کشف این ماده در خارج از منظومه شمسی در محیط میان ستاره‌ای مورد بحث قرار گرفته است. در سال 2008، موسسه رادیو نجوم ماکس پلانک خطوط طیفی یک آمینواستونیتریل مولکولی خرید گلایسین صنعتی مانند را در مولکول بزرگ هیمات، یک ابر گاز غول پیکر در نزدیکی مرکز کهکشانی در صورت فلکی قوس کشف کرد.

راه‌های دریافت گلایسین

با توجه به جدولی که در بالا ارائه شده است، از طریق راه‌های طبیعی و منابع غذایی بالا این ماده را مصرف نمود.

از راه‌های دیگر آن می‌توان به پودر و قرص و کپسول آن که امروزه در بازارها عرضه می‌شود اشاره کرد. به دلیل این که این ماده دارای مزه شیرینی است می‌توان به جای قند برای مصرف چای و قهوه از آن استفاده کرد.

اثرات جانبی خرید گلایسین صنعتی

این ماده هم به صورتی جذبی از طریق پوست و هم خوردنی قابل استفاده است و اغلب کم خطر ولی همانند بسیاری از مواد مصرفی دارای اثرات جانبی می‌باشد که از اثرات جانبی اسن ماده می‌توان به موارد زیر اشاره کرد:
مشکلات گوارشی مانند تهوع، دل درد و درد معده، استفراغ
درباره مصرف این دارو در دوران باداری و شیردهی نیز اطلاعات دقیقی گزارش نشده است.

منابع و ماخذ

https://en.wikipedia.org/wiki/Glycine