اترها-(ethers)

فهرست

اتر چیست؟

اترها دسته ای از مواد شمیایی آلی هستند و اولین بار به عنوان بیهوش کننده از آنها استفاده شده است. از نظر فنی، اتر ترکیبی است که اتم اکسیژن به دو گروه دارای کربن، به نام گروه های آلکیل، از هر طرف وصل می شود (همانطور که در اینجا نشان داده شده است). ما می توانیم از حرف “R” برای نشان دادن گروههای آلکیل در نمودار مولکول استفاده کنیم.

اتر مولکولار

اترها در مقایسه با آب و الکل ها نقطه جوش پایین تری دارند. با توجه به ساختار مولکولی، اتر بسیار قابل اشتعال است و به همین دلیل تا حدودی دیگر در پزشکی از آن استفاده نمی شود. اترها برای جلوگیری از هرگونه واکنش شیمیایی که ممکن است باعث آتش سوزی شود، در یک بطری قهوه ای نگهداری می شوند، که اجازه نمی دهد نور خورشید با مواد شیمیایی در تعامل باشند.

بسته به نوع گروه R ، اترها خواص مختلفی دارند. یکی از رایج ترین اترها دی اتیل اتر است که همانطور که در ابتدا گفته شد به عنوان بیهوش کننده مورد استفاده قرار می گرفت. اتیل اتر در اینجا نشان داده شده است.

اتیل اتر مولکولار

مشخصات فیزیکی اترها

در دمای اتاق اترها مایع، بی رنگ و خوش بو هستند. اترها معمولاً چگالی کمتر، انحلال پذیری پایین تر و نقاط جوش كمتری نسبت به الکل ها دارند. اترها نسبتاً غیرفعال هستند و در نتیجه به عنوان حلال برای چربی ها، روغن ها، موم ها، عطرها، رزین ها، رنگ ها و هیدروکربن ها مورد استفاده قرار میگیرند. بخارات اترها به عنوان حشره کش، میتسیدها و بخارهای خاک (میتسیدها موادی هستند که برای کنترل یا کشتن مایت‌ها به کار می‌روند و بخارات خاک به بخارهای اتر که برای ضدعفونی یا کنترل آفات خاکی استفاده می‌شوند، گفته میشود) استفاده می شود.

مشخصات ساختاری اترها

اترها فاقد گروههای هیدروکسیل  هستند. بدون پیوند O-H که یک پیوند به شدت قطبی است، مولکول های اتر نمی توانند با یکدیگر پیوند هیدروژنی برقرار کنند. با این حال اترها دارای جفت الکترون غیر پیوندی بر روی اتمهای اکسیژن خود هستند و می توانند پیوندهای هیدروژن را با مولکولهای دیگر (الکل ، آمین و غیره) که دارای پیوندهای O-H یا N-H هستند تشکیل دهند. توانایی ایجاد پیوندهای هیدروژن با سایر ترکیبات باعث می شود که اترها حلالهای خوبی برای طیف گسترده ای از ترکیبات آلی و تعداد بسیار زیادی از ترکیبات معدنی باشند.

مدل های پیوند هیدروژنی در اتر ها

به دلیل اینکه مولکول‌های اتر قادر به ایجاد پیوند هیدروژنی با یکدیگر نیستند، نسبت به الکل‌هایی با وزن مولکولی مشابه، نقاط جوش بسیار کمتری دارند. به عنوان مثال، دی‌اتیل اتر (C4H10O) با وزن مولکولی 74 گرم بر مول، نقطه جوش 35 درجه سانتی‌گراد (95 درجه فارنهایت) دارد، در حالی که نقطه جوش 1-بوتانول (C4H10O) با همان وزن مولکولی 74 گرم بر مول، 118 درجه سانتی‌گراد (244 درجه فارنهایت) است. در واقع، نقاط جوش اترها به نقاط جوش آلکان‌هایی با وزن مولکولی مشابه نزدیک‌تر است. برای نمونه، پنتان (C5H12) با نقطه جوش 36 درجه سانتی‌گراد (97 درجه فارنهایت) بسیار نزدیک به نقطه جوش دی‌اتیل اتر است.

مشخصات فیزیکی برخی از اترها

روش نامگذاری اترها

در نام‌گذاری اترهای ساده، به طور معمول نام دو گروه آلکیل متصل به اتم اکسیژن به همراه کلمه “اتر” استفاده می‌شود. روش فعلی این است که گروه‌های آلکیل به ترتیب حروف الفبا ذکر می‌شوند (مانند T-بوتیل متیل اتر). اما در نام‌های قدیمی، گروه‌های آلکیل بر اساس اندازه مرتب می‌شدند (مانند متیل T-بوتیل اتر). اگر تنها یک گروه آلکیل ذکر شود، به معنای آن است که هر دو گروه آلکیل یکسان هستند؛ مثلاً “اتیل اتر” به معنای دی‌اتیل اتر است.

نام‌گذاری سیستماتیک IUPAC برای اترها از روشی پیچیده‌تر استفاده می‌کند. در این روش، اتم اکسیژن به عنوان بخشی از نام اصلی در نظر گرفته می‌شود و گروه آلکیل کوچکتر به عنوان یک جانشین آلکوکسی توصیف می‌شود. به عنوان مثال، دی‌اتیل اتر در IUPAC به عنوان “اتیوکسی اتان” نام‌گذاری می‌شود، و متیل اتیل اتر با نام “متیوکسی اتان” شناخته می‌شود. دیگر نمونه‌ها شامل 2-متیوکسی-2-متیل‌پروپان (MTBE) و فنوکسی بنزن (دی‌فنیل اتر) هستند. نام‌گذاری IUPAC برای ترکیبات با گروه‌های کاربردی اضافی مفید است، زیرا سایر گروه‌ها نیز می‌توانند به عنوان جانشین‌های مناسب توصیف شوند.

برای مثال:

  1. دی‌متیل اتر (IUPAC: متیوکسی‌متان)
  2. دی‌اتیل اتر (IUPAC: اتیوکسی‌اتان)
  3. متیل اتیل اتر (IUPAC: متیوکسی‌اتان)
  4. T-بوتیل متیل اتر (IUPAC: 2-متیوکسی-2-متیل‌پروپان)
  5. دی‌فنیل اتر (IUPAC: فنوکسی‌بنزن)
  6. ایزوپروپیل متیل اتر (IUPAC: متیوکسی‌پروپان)
  7. سیکلوپنتیل متیل اتر (IUPAC: متیوکسی‌سیکلوپنتان)
  8. بنزیل اتیل اتر (IUPAC: فنیل‌اتیوکسی‌متان)
  9. دی‌ایزوپروپیل اتر (IUPAC: ایزوپروپوکسی‌پروپان)
  10. متیل ترشیری بوتیل اتر (IUPAC: 2-متیوکسی-2-متیل‌پروپان)

نامگذاری اترها به روش آیوپاک

انواع اترها از لحاظ ساختار

اترها بر اساس ساختار و نوع گروه‌های هیدروکربنی متصل به اتم اکسیژن به دسته‌های مختلفی تقسیم می‌شوند. به طور کلی، اترها به سه دسته اصلی تقسیم می‌شوند: اترهای نوع اول، نوع دوم، و نوع سوم. این تقسیم‌بندی بر اساس ساختار گروه‌های آلکیلی متصل به اکسیژن صورت می‌گیرد.

  • اترهای نوع اول: در این نوع اتر، هر دو گروه هیدروکربنی متصل به اتم اکسیژن ساده و زنجیره‌ای هستند. به عبارت دیگر، این گروه‌ها از آلکیل‌های یکسان و بدون شاخه‌های جانبی تشکیل شده‌اند. به عنوان مثال، دی‌اتیل اتر (CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃) یک اتر نوع اول است. این نوع اترها معمولاً در حلال‌ها و به عنوان مواد بیهوشی مورد استفاده قرار می‌گیرند.
  • اترهای نوع دوم: در اترهای نوع دوم، گروه‌های آلکیلی متصل به اکسیژن شامل شاخه‌های جانبی هستند. این شاخه‌ها ممکن است از نظر ساختاری پیچیده‌تر از اترهای نوع اول باشند. برای مثال، دی‌ایزوپروپیل اتر ((CH₃)₂CH-O-CH(CH₃)₂) یک اتر نوع دوم است. این نوع اترها بیشتر به عنوان حلال‌های صنعتی و برخی کاربردهای تخصصی استفاده می‌شوند.
  • اترهای نوع سوم: در این نوع اتر، گروه‌های آلکیلی متصل به اکسیژن شامل گروه‌های ترشیری هستند. به عبارت دیگر، گروه‌های هیدروکربنی در این اترها شامل شاخه‌های بسیار پیچیده و گروه‌های حجیم هستند. دی‌ترسیوبوتیل اتر ((CH₃)₃C-O-C(CH₃)₃) نمونه‌ای از یک اتر نوع سوم است. این نوع اترها معمولاً پایداری شیمیایی بیشتری دارند و در شرایط خاص استفاده می‌شوند.

اترهای حلقوی

اترهای حلقوی (Cyclic Ethers) دسته‌ای از ترکیبات شیمیایی آلی هستند که در آن‌ها اتم اکسیژن به عنوان بخشی از یک حلقه حضور دارد. این ترکیبات از لحاظ ساختاری مشابه اترهای ساده هستند، اما تفاوت اصلی در آن‌ها حضور حلقه در ساختار مولکولی است. اترهای حلقوی می‌توانند حلقه‌هایی با اندازه‌های مختلف داشته باشند که این امر بر ویژگی‌های فیزیکی و شیمیایی آن‌ها تأثیر می‌گذارد.

خواص فیزیکی و شیمیایی اترهای حلقوی بسته به اندازه حلقه، تعداد و موقعیت اتم‌های اکسیژن متفاوت است. اترهای حلقوی کوچکتر مانند اپوکسیدها به دلیل تنش بالای حلقه بسیار واکنش‌پذیر هستند و به راحتی وارد واکنش‌های هسته‌دوستی می‌شوند. در مقابل، اترهای حلقوی بزرگ‌تر مانند تتراهیدروفوران و کورون‌ها پایداری بیشتری دارند و به عنوان حلال‌های صنعتی یا عوامل کمپلکس‌کننده مورد استفاده قرار می‌گیرند. (جهت دریافت اطلاعات بیشتر و خرید تتراهیدروفوران کلیک کنید.)

اترهای حلقوی همچنین می‌توانند تحت واکنش‌های بازشدن حلقه قرار گیرند. این واکنش‌ها به‌ویژه در اپوکسیدها با تنش بالا اهمیت دارند. واکنش بازشدن حلقه توسط عوامل هسته‌دوست یا اسیدها انجام می‌شود و می‌تواند محصولات با ساختارهای خطی یا شاخه‌ای ایجاد کند.

ساختار و طبقه‌بندی اترهای حلقوی

اترهای حلقوی بر اساس اندازه حلقه و تعداد اتم‌های کربن و هترواتم‌ها به چندین دسته تقسیم می‌شوند:

  1. آکسیران‌ها (Epoxides): این گروه کوچک‌ترین اترهای حلقوی هستند که شامل یک حلقه سه عضوی با یک اتم اکسیژن و دو اتم کربن است. به دلیل تنش زاویه‌ای بالا در حلقه سه عضوی، این ترکیبات بسیار واکنش‌پذیر هستند. از کاربردهای مهم آکسیران‌ها می‌توان به استفاده از اکسید اتیلن در سنتز پلیمرها اشاره کرد.
  2. تتراهیدروفوران (THF): این اتر حلقوی شامل یک حلقه پنج عضوی است که شامل چهار اتم کربن و یک اتم اکسیژن است. تتراهیدروفوران یکی از حلال‌های آلی پرکاربرد در شیمی آلی است که به دلیل قطبیت نسبتاً بالا و انحلال‌پذیری زیاد در آب و سایر حلال‌های قطبی مورد استفاده قرار می‌گیرد.
  3. دی‌اکسان‌ها (Dioxanes): دی‌اکسان‌ها شامل حلقه‌های شش عضوی هستند که دو اتم اکسیژن در آن‌ها قرار گرفته است. یکی از معروف‌ترین آن‌ها، 1،4-دی‌اکسان، به عنوان حلال در صنایع شیمیایی و دارویی کاربرد دارد.
  4. کورون‌ها (Crown Ethers): این گروه شامل اترهای حلقوی بزرگ‌تر است که دارای چندین اتم اکسیژن در حلقه‌ای بزرگ هستند. کورون‌ها به دلیل توانایی خود در تشکیل کمپلکس با کاتیون‌های فلزی، در شیمی هماهنگی و سنتزهای شیمیایی مورد توجه قرار دارند. به عنوان مثال، 18-کرون-6 می‌تواند به طور انتخابی با کاتیون‌های پتاسیم پیوند برقرار کند.

روش نام گذاری اترهای حلقوی

نام‌گذاری اترهای حلقوی (Cyclic Ethers) یکی از بخش‌های مهم در شیمی آلی است که به منظور شناسایی صحیح و بین‌المللی ترکیبات مختلف به کار می‌رود. در نام‌گذاری اترهای حلقوی از روش‌های مختلفی از جمله سیستم نام‌گذاری IUPAC استفاده می‌شود. روش IUPAC به عنوان یک استاندارد جهانی برای نام‌گذاری ترکیبات آلی، یک ساختار سازمان‌یافته و اصول دقیق برای نام‌گذاری اترهای حلقوی ارائه می‌دهد. در سیستم نام‌گذاری IUPAC، اصول زیر برای نام‌گذاری اترهای حلقوی اعمال می‌شود:

برای نام‌گذاری اترهای حلقوی، ابتدا باید حلقه اصلی که اتم اکسیژن بخشی از آن است تعیین شود. اندازه حلقه و تعداد اتم‌های کربن در آن به عنوان مرجع در نظر گرفته می‌شود.

  1. برای حلقه‌های کوچک، مانند حلقه‌های سه یا چهار عضوی، پیشوندهای خاصی به کار می‌رود:
    • حلقه‌های سه عضوی که شامل دو اتم کربن و یک اتم اکسیژن هستند به عنوان آکسیران‌ها (Epoxides) نامیده می‌شوند.
    • حلقه‌های چهار عضوی که شامل سه اتم کربن و یک اتم اکسیژن هستند به عنوان آکسیتان (Oxetane) شناخته می‌شوند.
  2. برای حلقه‌های پنج یا شش عضوی که در آن‌ها اکسیژن به عنوان بخشی از حلقه است، نامگذاری با افزودن “اکسی” به نام هیدروکربن معادل انجام می‌شود:
    • حلقه پنج عضوی: اکسولان (Oxolane) که در واقع تتراهیدروفوران (THF) است.
    • حلقه شش عضوی: اکسان (Oxane) که در واقع تتراهیدروپیرازین است.

در نام‌گذاری IUPAC، اتم اکسیژن همیشه به عنوان شماره 1 در نظر گرفته می‌شود و سپس شماره‌گذاری حلقه از آنجا ادامه پیدا می‌کند. این ترتیب باعث می‌شود که اتم اکسیژن موقعیت ویژه‌ای در نام‌گذاری داشته باشد و شناسایی آن راحت‌تر شود.

اگر گروه‌های جانبی به حلقه متصل باشند یا اگر حلقه دارای غیر از اتم اکسیژن، دیگر هترواتم‌ها باشد، از پیشوندها و پسوندهای مناسب استفاده می‌شود. به عنوان مثال:

  • اگر گروه‌های آلکیل به حلقه متصل باشند، آن‌ها به عنوان جانشین‌ها مشخص می‌شوند و در نام‌گذاری ذکر می‌شوند.
  • اگر حلقه شامل اتم‌های نیتروژن، گوگرد یا دیگر هترواتم‌ها باشد، این اتم‌ها در نام‌گذاری ذکر شده و جایگاه آن‌ها در حلقه مشخص می‌شود. به عنوان مثال، اگر یک حلقه پنج عضوی شامل یک اتم نیتروژن و یک اتم اکسیژن باشد، به عنوان اکسا-آزول نام‌گذاری می‌شود.

انرژی اتر چیست؟

انرژی اتر (یا انرژی اثیری) به عنوان یک مفهوم فلسفی و فیزیکی در طول تاریخ مطرح شده است. در دوران باستان، اتر به عنوان یک عنصر پنجم (بعد از زمین، آب، هوا و آتش) در نظر گرفته می‌شد که فضا و همه چیزهای غیرمادی را پر می‌کرد. از نظر فیزیکی، در قرن 19 میلادی، اتر به عنوان محیطی فرضی برای انتقال امواج الکترومغناطیسی مانند نور پیشنهاد شد. به‌طور خلاصه، این نظریه بیان می‌کرد که اتر یک محیط بی‌وزن، نامرئی و بی‌اصطکاک است که تمام فضا را اشغال می‌کند.

با پیشرفت علم و به‌ویژه با ظهور نظریه نسبیت خاص انیشتین در سال 1905، فرضیه اتر به‌تدریج منسوخ شد. آزمایش‌های مختلف، به ویژه آزمایش مایکلسون-مورلی، نتوانستند وجود اتر را تایید کنند، و نشان دادند که نور و دیگر امواج می‌توانند بدون نیاز به محیط مادی منتقل شوند. همچنین انیشتین نشان داد که نور و امواج الکترومغناطیسی به محیط واسطی نیاز ندارند و با سرعت ثابت در خلا حرکت می‌کنند.

با این حال، در زمینه‌های متافیزیکی و انرژی درمانی، انرژی اتر (یا انرژی اثیری) به عنوان نوعی نیروی حیاتی و نامرئی شناخته می‌شود که گفته می‌شود همه موجودات زنده را احاطه کرده و به آن‌ها زندگی می‌بخشد.

روش های تولید اتر

برای تولید اترها، روش های مختلفی از جمله روش ویلیامسون و آبزدایی وجود دارد که هر یک مزایای خود را دارند. در ادامه به برسی هر یک از این روش ها می پردازیم:

سنتز ویلیامسون :

کارآمد ترین روش برای ساخت اترها، سنتز اتر ویلیامسون است که نام آن به افتخار شیمیدان انگلیسی الكساندر ویلیام ویلیامسون نام گذاری شده است که این روش را در قرن نوزدهم ابداع كرد است. . این واکنش شامل یک واکنش جایگزینی نوکلئوفیلی (SN2) است که طی آن یک آنیون آلکوکسید (RO⁻) به عنوان نوکلئوفیل به یک آلکیل هالید (R’-X) حمله می‌کند و یک مولکول اتر (R-O-R’) تولید می‌شود. آلکیل هالید باید بدون مانع باشد، یا حذف با تعویض مورد نظر رقابت کند.

 مکانیسم واکنش ویلیامسون

 

آبزدایی از مولکول

در محیط اسیدی، دو مولکول الکل می‌توانند با فرآیند آب‌زدایی به یکدیگر متصل شده و اتر تشکیل دهند. این واکنش بیشتر در مورد گروه‌های آلکیل ساده و اولیه، مانند دی‌متیل اتر و دی‌اتیل اتر، بازدهی خوبی دارد. آب‌زدایی از الکل‌ها به خصوص برای تولید دی‌اتیل اتر در مقیاس صنعتی استفاده می‌شود و روشی رایج در این زمینه است

معادله واکنش آبزدایی از مولکول های اتر

واکنش های اتر

شکاف:

اترها به عنوان حلال‌های نسبتاً خوبی شناخته می‌شوند، زیرا به دلیل ماهیت غیر فعال خود، با بسیاری از مواد شیمیایی واکنش نمی‌دهند. با این حال، اترها در شرایط خاص می‌توانند با اسیدهای قوی مانند هیدروبرومیک اسید (HBr) و هیدرویدیک اسید (HI) واکنش دهند. در این واکنش‌ها، پیوند اتر شکسته شده و آلکیل برمید یا آلکیل یدید تولید می‌شود. به عنوان مثال، زمانی که اتر با HBr واکنش می‌دهد، یک آلکیل برمید (R-Br) و یک الکل تشکیل می‌شود، و اگر از HI استفاده شود، آلکیل یدید (R-I) به دست می‌آید. این واکنش‌ها اغلب در شرایط اسیدی و با حرارت انجام می‌گیرند و به دلیل شکستن پیوندهای اتر به عنوان روش‌های متداول برای تهیه ترکیبات آلی مفید استفاده می‌شوند.

این واکنش‌ها به ویژه در شیمی آلی برای تولید آلکیل هالیدهای مختلف اهمیت دارند، زیرا آلکیل هالیدها واکنش‌دهنده‌های مهمی در سنتزهای آلی هستند.

 

مکانیسم واکنش شکاف در اترها

 

اکسیداسیون:

در حضور اکسیژن، اترها به آرامی و به صورت خود به خودی اکسید می شوند تا هیدروپراکسیدها و دی اکسیل پراکسیدها تشکیل شوند. در صورت گرم شدن، ممکن است این پراکسیدها منفجر شوند. برای جلوگیری از وقوع چنین انفجارها، اترها را باید در مقادیر کمی تهیه کنید، در ظروف محکم نگه دارید و به موقع استفاده کنید.

معادله واکنش اکسیداسیون اترها

کاربردهای اتر

اترها به دلیل خواص شیمیایی و فیزیکی خاص خود در صنایع مختلف کاربردهای فراوانی دارند. به عنوان حلال‌های غیر قطبی، اترها می‌توانند بسیاری از مواد آلی را حل کنند و در واکنش‌های شیمیایی به عنوان محیط واکنش مورد استفاده قرار گیرند. علاوه بر این، اترها به دلیل فراریت بالا و قابلیت تبخیر سریع، در برخی از فرآیندهای صنعتی بسیار مفید هستند. در زیر برخی از کاربردهای مهم اترها فهرست شده است:

  • حلال‌های صنعتی
  • مواد بیهوشی
  • تولید مواد شیمیایی
  • حلال‌های آزمایشگاهی
  • افزودنی‌های سوخت (مانند MTBE)
  • مواد اولیه پلیمری (مانند PEG و PPG)
  • تولید لوازم آرایشی

دی اتیل اتر و کوکائین

در بسیاری از آزمایشگاه ها از دی اتیل اتر به عنوان حلال استفاده می شود. از آنجا که دی اتیل اتر غیر قطبی است ، سایر مواد غیر قطبی را حل می کند و با مواد قطبی مانند آب قابل ردیابی نیست. بنابراین ، دی اتیل اتر یک حلال عالی برای چربی ها ، مومها ، روغنها ، عطرها ، آلکالوئیدها و لثه ها است. این  باعث می شود دی اتیل اتر برای تولید غیرقانونی کوکائین خالص ، یک داروی قدرتمند و بسیار اعتیاد آور مورد استفاده قرارا گیرد.

کوکائین ، که یک ترکیب آلی غیر قطبی است ، به راحتی در دی اتیل اتر حل می شود. با این حال ، ناخالصی های موجود در کوکائین در دی اتیل اتر حل نمی شوند. حل کردن کوکائین در دی اتیل اتر باعث می شود تا تصفیه این ناخالصی ها آسان شود و محلول کوکائین خالص و دی اتیل اتر را پشت سر می گذارد. پس از آن ، محلول  فرآوری می شود تا به شکل نمک هیدروکلراید کوکائین تبدیل شود که مورد استفاده قرار می گیرد.

این داروی خطرناک می تواند باعث حمله قلبی ، سکته مغزی ، پارانویا و مرگ شود. این کار با جلوگیری از دوپامین ، انتقال دهنده عصبی که مسئولیت احساس لذت است ، از “بازیافت” توسط سلول که در ابتدا آن را آزاد می کند ، کار می کند. این امر باعث ایجاد دوپامین می شود و سرخوشی ایجاد می شود که با مصرف کوکائین همراه است.

مشخصات دی اتیل اتر

دی اتیل اتر یکی از شناخته شده ترین اترها است. اغلب به سادگی به عنوان “اتر” گفته می شود. فرمول دی اتیل اتر (C2H5) 2O) است. در ابتدا از دی اتیل اتر به عنوان ماده بیهوشی استفاده می شد. در حال حاضر کاربرد های مختلفی از کاربرد در کوکائین گرفته تا مایع موتور دیزل دارد.

دی اتیل اتر با بوی خاص آن، که گفته می شود شیرین است، مشخص می شود. بسیار قابل اشتعال است و برای احتراق فقط به مقدار کمی انرژی فعال سازی نیاز دارد. در دمای اتاق، حتی یک رادیاتور داغ یا صفحه داغ می تواند انرژی لازم برای احتراق دی اتیل اتر را تأمین کند. به طور خودجوش در تنها در دمای 170 درجه سانتیگراد شعله ور می شود و بدون احتراق و شعله آتش می گیرد. مانند تمام اترها، غیر قطبی یا فقط کمی قطبی محسوب می شود و از نقطه جوش نسبتاً کم 34.6 درجه سانتیگراد برخوردار است.

دی متیل اتر به عنوان سوخت

دی متیل اتر یکی دیگر از اترهای شناخته شده است. فرمول شیمیایی آن CH3OCH3 است و ساده ترین اتر است. دی متیل اتر یک هیدروکربن است که دو گروه متیل به یک اکسیژن پیوند دارند. این ترکیب دارای  نقطه جوش بسیار کم 23.6 درجه سانتی گراد است. دی متیل اتر فرمول تجربی مشابه اتانول C2H6O را به اشتراک می گذارد ، اما به دلیل اینکه ساختارهای مختلفی دارند ، این ایزومرها دارای خواص بسیار متفاوتی هستند. دی متیل اتر را می توان با استفاده از خوراکهای تجاری یا هیدروکربنهای فسیلی تشکیل داد. مطالعات نشان داده اند که ایجاد دی متیل اتر از محصولات فرعی صنعت مانند خمیر کاغذ نیز امکان پذیر است.

دی متیل اتر گاز بی رنگ است که کاربردهای مختلفی دارد. در حال حاضر آن را به عنوان پیشران آئروسل ، حلال آلی و ماده استخراج استفاده می کنند. همچنین به عنوان سوخت حمل و نقل مورد آزمایش قرار می گیرد زیرا نسبتاً غیر سمی است و نسبت به دیزل از تعداد بیشتری از سیتان استفاده می کند. تعداد بالاتر سیتان به این معنی است که دی متیل اتر تمیزتر و کامل تر از سوخت دیزل خواهد بود و باعث بهینه سازی راندمان انرژی برای خودرو می شود. تعداد سیتان دی متیل اتر 55-56 است ، در مقایسه با دیزل فسیلی 42-48 و بیودیزل 52-55. یکی دیگر از مزایای دی متیل اتر به عنوان منبع سوخت این است که برخلاف دیزل ، ترکیبات گوگرد دار و معطر را آزاد نمی کند. این انتشارات برای تنفس و محیط زیست مضر است.

واکنش احتراق دی متیل اتر است:

انرژی C2H6O + 3O2 → 2CO2 + 3H2O + انرژی

در زندگی واقعی ، این واکنش غیرممکن خواهد بود زیرا احتراق کامل فقط نظری است. شرایط ایده آل که تمام ملاک های احتراق برای تکمیل سوختن ضروری است ، وجود ندارد. همواره مقدار سوخت اضافی باقی مانده است. این می تواند به دلیل خطای انسانی ، اختلاط ناکافی در محفظه احتراق ، نبود اکسیژن یا پیوند هیدروژن باشد. با این حال ، احتراق دی متیل اتر هنوز هم بسیار کارآمد است.

انیسول و لوازم آرایشی

انیسولها ، که به عنوان متیوکسی بنزنها نیز شناخته می شوند ، اترهایی با فرمول شیمیایی CH3OC6H5 هستند. این ماده یک مایع نسبتاً غیر سمی است که دمای جوش شگفت آور آن 155 درجه سانتیگراد یا 313 درجه فارنهایت است. انیسول ها بوی تند و شیرینی دارند که  یادآور گیاه گلدار ، انیسون هستند. این باعث می شود آن را برای استفاده در عطر و لوازم آرایشی مناسب کند. همچنین گاهی اوقات در داروهای دارویی نیز استفاده می شود. در طبیعت ، انیسول ها در بدن حشرات یافت می شود. سوسک های مادیرا ، سوسک های درخت بلوط اروپایی و ملخ های بیابانی از انیسول ها در سیستم های ارتباطی شیمیایی استفاده می کنند.

پلی اتیلن گلیکول چیست؟

پلی اتیلن گلیکول یک ترکیب آلی با زنجیره بلند و با ساختار شیمیایی C2n + 2H4n + 6On + 2 است. پلی اتیلن گلیکول می تواند در طول های مختلفی وجود داشته باشد از این رو متغیر n در فرمول مولکولی گنجانده شده است.

ساختار کلی پلی اتیلن گلیکول

بسته به اندازه زنجیره آن ، PEG می تواند به صورت یک مایع روشن ، مومی یا جامد مات باشد. زنجیره های کوچک PEG با وزن مولکولی کمتر از 200 تمایل دارند که به عنوان شفاف درآیند. در وزن مولکولی 200-2000، زنجیره PEG یک ماده مومی است. هر زنجیره ای با وزن مولکولی سنگین تر از 2000 به عنوان جامد مات ظاهر می شود. برخلاف اکثر اترها، PEG هم در ترکیبات آلی و هم در آب محلول است. از آنجا که پیوند اکسیژن-کربن در گروه اتر قطبی است، گروههای مختلف اتی بر روی PEG قطبیت مولکول کلی را افزایش داده و آن را در سایر ترکیبات قطبی محلول می سازند. PEG، غیر سمی و محلول در آب است و اغلب در داروها و مواد افزودنی غذایی استفاده می شود.

کاربردهای PEG

کاربردهای PEG با اندازه زنجیره PEG تغییر می کند. از زنجیره های PEG با مولکول کم می توان به عنوان کرم های پوستی، روان کننده ها، پراکنده کننده در خمیردندان ها، مواد ضخیم کننده و مواد اتصال دهنده در قرص ها و قالب ها استفاده کرد. زنجیره های PEG با مولکول بزرگتر به عنوان مواد بسته بندی مواد غذایی، مواد اتصال دهنده و ضخیم کننده تر برای رنگ ها و در مراحل برای کروماتوگرافی گازی استفاده می شوند.

بسیاری از این عملکردها به توانایی PEG در اتصال با آب و حلالهای آلی بستگی دارد. به عنوان مثال، در خمیر دندان، PEG آب را به آدامس زانتان متصل می کند، بنابراین یکنواختی ترکیب را در سراسر خمیر دندان نگه می دارد. PEG محلول در آّب خم نیز نقش مهمی در کاربردهای آن دارد. از این ماده به عنوان ماده رهاسازی قالب و روان کننده برای ایجاد لاستیک های  طبیعی و مصنوعی استفاده می شود. به دلیل حلالیت آنها در آب، PEG ها را می توان به راحتی در این فرایندها استفاده کرد.

نویسنده: مهندس سید محسن حداد

منابع اصلی مقاله: ether

4 دیدگاه دربارهٔ «اترها-(ethers);

  1. سلام
    در یک پایان نامه بوی دی اتیل اتر رو زننده و سوزآور توصیف کردن. اما اینجا بوی شیرین. خیلی برام جالب شد 🙂 برای توصیف دی اتیل اتر تو مقاله م نیاز داشتم… که با قول های متفاوتی مواجه شدم.

    پاسخ
    • اینکه گفته میشه اتر برای بیهوشی استفاده میشه برا قبلا بود،به دلیل اینکه احتمال بیدار شدن فرد در بیهوشی کم هست،یعنی فردی که بیهوش میشه شاید دیگه بلند نشه،دیگه برای بیهوشی استفاده نمیشه،ک بوی خیلی بدی داره

      پاسخ

دیدگاهتان را بنویسید